double arrow

III группа: 6-членные гетероциклы с 1 гетероатомом азота

(гет10) Пиридин. За счет атома азота пиридин проявляет основные свойства. Ядро пиридина содержится в молекулах некоторых алкалоидов - никотина, витамина "РР".

(гет11) Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид) получили известность как две формы витамина РР, применяющегося в медицине для лечения пеллагры. Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме, а диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин) служит эффективным стимулятором ЦНС.

IV группа: 6-членные гетероциклы с 2 гетероатомами

Представителем этой группы гетероциклических соединений является пиримидин. (гет12) Производные пиримидина объединяются в группу пиримидиновых оснований. Сюда относятся кислородные производные пиримидина: урацил, тимин, цитозин. Для кислородных производных пиримидина характерен новый вид структурной изомерии, которая называется таутомерией.

Явление, при котором изомеры переходят один в другой и находятся в состоянии равновесия, называется таутомерией. А изомеры, обратимо переходящие один в другой, называются таутомерными формами. Те случаи таутомерии, в которых происходит обратимое превращение лактимной и лактамной групп, называется лактим-лактамной таутомерией. Лактимы - это оксисоединения, в которых гидроксильная группа стоит при атоме углерода с двойной связью. Такие соединения крайне неустойчивы, в них все время происходит внутримолекулярная перегруппировка атомов: разрывается двойная связь, атом водорода из гидроксильной группы переходит к смежному по двойной связи атому азота. (гет13)

Разберем это явление на конкретных примерах.

а) Цитозин (4-амино-2-оксипиримидин)

Цитозин, как и другие кислородные производные пиримидина (урацил, тимин), может находиться в виде двух изомеров, один из них называется лактимной формой, другой - лактамной формой. (гет14)

б) Урацил (2,2-диоксипиримидин) (гет15)

в) Тимин (5-метилурацил) (гет16)

Пиримидиновые основания являются структурными компонентами нуклеиновых кислот (ДНК, РНК).

V группа. Конденсированные системы гетероциклов

Гетероциклические системы, состоящие из двух гетероциклов и имеющие два общих атома углерода, называются конденсированными.

[пурин, (гет17)] Пуриновая группировка входит во многие вещества (нуклеиновые кислоты, нуклеотидные коферменты), участвующие в осуществлении важнейших биологических процессов живых организмов. Пуриновое ядро является фрагментом некоторых алкалоидов.

Для гидроксилпроизводных пурина возможна лактим-лактамная таутомерия и прототропная таутомерия, связанная с переходм атома водорода от N-7 к N-9 и наоборот.

Пуриновые основания (аденин, гуанин)

Аденин (6-аминопурин) (гет18)

Гуанин (2-амино-6-оксипурин) (гет19)

Эти вещества характеризуются высокой стабильностью и имеют исключительное значение в биологии. Аденин является составной частью АТФ. Аденин и гуанин входят в состав нуклеиновых кислот (РНК, ДНК).

Ксантин (2,6-диоксипурин) (гет20)

Встречается в растениях. Вместе с кофеином он содержится в чае, в организме животных (в крови, печени, мозге).

Огромное значение в медицине имеют производные ксантина – теофиллин, теобромин и кофеин. Теофиллин обладает сильным мочегонным действием, возбуждает, стимулирует центральную нервную систему (ЦНС); кофеин действует на ЦНС возбуждающим образом, а в небольших количествах повышает работоспособность. На этом основано широкое применение чая, кофе, какао, содержащих кофеин.

Мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин) (гет21)

Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5-1,0 г в сутки. Соли мочевой кислоты называются уратами. При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, напр., при подагре, а также в виде почечных камней. В этих случаях для лечения применяют неорганические соли лития (напр., Li2CO3), которые образуют хорошо растворимые соли мочевой кислоты, быстро выделяемые из организма.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: