double arrow

Методы получения 7-аминодезацетоксицефалоспориновой кислоты

(7-АДЦК)

1) восстановительный метод получения метильной группы в 3-ем положении

Схема 74

2) обычно 7-АДЦК получают из пенициллина-G:

Схема 75

3) иногда с низкими выходами ее получают по реакции:

Схема 76

Цефалексин относится к первому поколению цефалоспориновых антибиотиков, которые отличаются очень высокой антибактериальной активностью по отношению к грамположительным бактериям, в особенности стафилококкового ряда, а также к гонококкам и активны против бактерий, устойчивых к пенициллиновому ряду. По отношению к грамотрицательным бактериям проявляют низкую активность.

Однако со временем появились новые штаммы бактерий, вырабатывающие транспептидазу, которая легко разрушает цефалоспориновый цикл. Были предприняты попытки вводить объемный заместитель по аминогруппе в 7-положение, однако это приводило к очень сильному снижению антибактериальной активности препаратов, поэтому очень удачным стало открытие енаминовых заместителей в боковой цепи и это дало начало новому поколению антибиотиков цефалоспоринового ряда – второму поколению.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: