(7-АДЦК)
1) восстановительный метод получения метильной группы в 3-ем положении
Схема 74
2) обычно 7-АДЦК получают из пенициллина-G:
Схема 75
3) иногда с низкими выходами ее получают по реакции:
Схема 76
Цефалексин относится к первому поколению цефалоспориновых антибиотиков, которые отличаются очень высокой антибактериальной активностью по отношению к грамположительным бактериям, в особенности стафилококкового ряда, а также к гонококкам и активны против бактерий, устойчивых к пенициллиновому ряду. По отношению к грамотрицательным бактериям проявляют низкую активность.
Однако со временем появились новые штаммы бактерий, вырабатывающие транспептидазу, которая легко разрушает цефалоспориновый цикл. Были предприняты попытки вводить объемный заместитель по аминогруппе в 7-положение, однако это приводило к очень сильному снижению антибактериальной активности препаратов, поэтому очень удачным стало открытие енаминовых заместителей в боковой цепи и это дало начало новому поколению антибиотиков цефалоспоринового ряда – второму поколению.