Опыт 2. Окисление гомологов бензола

Реактивы и материалы: толуол; перманганат калия, 0,1 н. раствор; серная кислота, 2 н раствор.

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и 1 каплю раствора серной кислоты. Затем добавляют каплю толуола и энергично встряхивают в течение 1-2 мин.

Розовая окраска постепенно исчезает, и раствор обесцвечивается.

Химизм процесса:

бензойная кислота

Гомологи бензола окисляются значительно легче бензола. Но у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ядром углеводородные радикалы. Как бы ни была сложна боковая цепь, она при действии сильных окислителей разрушается, за исключением атома углерода, ближайшего к ядру.

Атом углерода, соединенный с ароматическим ядром, окисляется в карбоксильную группу. По основности полученных кислот судят о структуре гомологов бензола.