Опыт 4. Получение бензолсульфокислоты

Реактивы и материалы: бензол; серная кислота (d = 1,84 г/см³). Оборудование: водяная баня.

В пробирку помещают 3 капли бензола и 5 капель концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки нагревают в кипящей водяной бане при постоянном взбалтывании реакционной смеси. После получения однородного раствора выливают сульфомассу в пробирку с 10 каплями холодной воды.

Если сульфирование закончено полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты растворимы в воде.

Химизм процесса:

Легкость сульфирования при действии серной кислоты так же характерна для ароматических соединений, как способность к нитрованию. Реакция сульфирования, вотличие от реакций галогенирования и нитрования, обратима.

Сульфирующими агентами являются S0₃ и бисульфониевый ион HSO₃⁺, образующиеся в результате реакции молекул серной кислоты между собой:

2H₂SO₄ → SO₃ + H₃O⁺ + HSO₄^-

Это сильные электрофильные реагенты с недостатком электронов у атома серы (смещение электронной плотности к кислороду). При взаимодействии с ароматическим ядром образуется промежуточный карбониевый бензол сульфокислота H-Ar⁺-SO₃^-, отщепляющий с одинаковыми скоростями SO₃^- или Н⁺. Чтобы полностью использовать серную кислоту, реакцию сульфирования ведут в избытке бензола при нагревании.