Опыт 3. Бромирование ароматических углеводородов

Реактивы и материалы: бензол; толуол; бром (раствор в четыреххлористом углероде).

Специальное указание: опыт проводят в вытяжном шкафу!

Для проведения опыта берут 2 сухие пробирки. В одну пробирку помещают 2 капли бензола, в другую – 2 капли толуола. В обе пробирки приливают по капле раствора брома и встряхивают в течение 1-2 мин.

Признаком идущей реакции является выделение бромистого водорода, дымящего на воздухе, и обесцвечивание брома. В пробирке с бензолом реакция бромирования не обнаруживается.

Толуол в этих условиях бромируется медленно, но вполне отчетливо. Содержимое обеих пробирок нагревают до кипения. Толуол при этом бромируется очень легко, а бензол не бромируется даже при кипячении.

Химизм процесса:

толуол бромистый бензил

Действие хлора и брома на ароматические соединения в условиях радикальной реакции (нагревание, освещение) приводит к замещению водорода в боковой цепи.