Примеры. CH3 - CH - OH ¾¾® CH3 - C = O + H2O

1. Реакция отщепления

CH₃ - CH - OH ¾¾® CH₃ - C = O + H₂O

| |

OH H

CH₃ - CH - O: H ¾® [CH₃ - CH - O• + H•] ¾® CH₃ - CH - O + H•▪OH

▪▪ ▪ + ▪ OH• ▪

OH (радикалы)

2. Крекинг

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ ¾® CH₃ - CH₃ + CH₂ = CH₂

H

|

CH₃ - C: CH₂ - CH₂ ¾® [CH₃ - CH₂ + •CH₂ - CH₂ + H] ¾®

| ▫▫ • ▫ ▫

H H (радикалы)

¾® CH₃ - CH₂ + H₂C – CH₂

▫ • ^{▫ •}

H

Индивидуальные задания по теме 2

2-1. А) Какие органические молекулы способны к реакциям присоединения?

2-2. А) В чем смысл реакций отщепления?

2-3. А) В чем смысл реакций замещения?

2-4. А) В чем сходство и в чем различие реакций олигомеризации и реакций конденсации?

2-5. А) Три варианта разрыва ковалентной связи (с позиций ПМ).

2-6. А) В чем смысл реакций изомеризации?

Б) а) CH₃ - C = O + CH₃ - CH₂ - OH ¾® CH₃ - C = O + H₂O

| |

OH O - CH₂ - CH₃

б) CH₃ - C = O + CH₃ - OH ¾® CH₃ - CH - OH

| |

H O-CH₃

2-7. А) Три стадии цепной реакции.

Б) а) 2CH₂ - CH₂ ¾® CH₂ - O - CH₂ + 2Н₂О

| | | |

OH OH CH₂ - O - CH₂

б) CH₂ - CH₂ +2HNO₃ ¾® CH₂ - O - NO₂ + 2H₂O

| | |

OH OH CH₂ - O - NO₂

2-8. А) Объясните причину появления (образования) побочных продуктов в цепной реакции.

Б) а) 3 CH º CH ¾®;

Br Br

| |

б) CH º CH + 2Br₂ ¾® CH - CH

| |

Br Br

2-9. А) Какие органические молекулы не способны к реакциям присоединения?

Б) а) CH º C - CH₃ + H₂O ¾® CH₂ = C - CH₃

|

OH

б) CH₂ = C - CH₃ ¾® CH₃ - C - CH₃

| ||

OH O

2-10. А) В чем различие реакций синтеза и расщепления?

2-11. А) В чем сходство и в чем различие реакций крекинга и гидролиза?

Б) а) CH₃ - CH₂ - CH₃ ¾® CH₂ = CH₂ + CH₄

б)CH₃ - C = O+ H₂O ¾® CH₃ - C - OH + CH₃ - OH

| ||

O-CH₃ O

2-12. А) Чем различаются по структуре исходные органические реагенты для реакций отщепления, образующие в результате реакции отщепления:

а) кратную связь;

б) цикл?

2-13. А) Чем различаются реакции электрофильного и нуклеофильного замещения?

2-14. А) Сформулируйте общее понятие о механизме реакции.

2-15. А) Объясните, как образуются побочные продукты в цепной реакции.

2-16. А) Три стадии цепной реакции.

+HOH

Б) а) CH º CH ¾¾ ¾® CH₂ = CH ¾ ¾® CH₃ - C = O

a) | б) |

OH H

2-17. А) В чем смысл реакций присоединения?

2Na

Б) 2CH₃ - CH₂ - Cl ¾ ¾® CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ ¾® CH₃ - CH - CH₃

(–2NaCl) |

a) б) CH₃

2-18. А) В чем смысл реакций отщепления?

2-19. А) В чем смысл реакций изомеризации?

2-20. А) В чем смысл реакций замещения?

Тема 3