Тема 3.1. Галогенопроизводные

1. Чем обусловлена изомерия галогенопроизводных? Напишите структурные формулы всех изомеров состава С₄Н₉ Cl и назовите их по рациональной и современной международной номенклатуре.
2. Напишите структурные формулы галогенпроизводных состава С₅Н₁₁Cl. Укажите первичные, вторичные и третичные галогенпроизводные и назовите их.
3. Напишите формулы изомеров галогенпроизводных ароматических углеводородов состава: С₆Н₄Cl ₂ и С₇Н₇Cl. Назовите их.
4. Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него реакции: с цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовым и водным растворами щелочи.
5. Напишите формулы и назовите монохлорпроизводные, которые могут образоваться при действии хлора на следующие углеводороды: а) метилбутан; б) тетраметил – метан. Укажите условия реакции хлорирования.
6. Какие ненасыщенные углеводороды могут быть использованы для синтеза 2 – хлорбутана? Укажите реагенты и условия реакций.
7. Расшифруйте следующую схему превращения:

HBr бромбензол+Na Br₂ свет

Бутен – 2 А Б В

Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите соединения.

1. Напишите схемы последовательных реакций получения, исходя из бензола, следующих соединений (с учетом направляющего влияния заместителей): а) м – бром – нитро – бензола; б) п – хлор - нитро – бензола; в) о – бром – бензолсульфокислоты; г) 2, 4 – динитро – хлорбензола. В пунктах «б», «в», «г» укажите, какие соединения образуются одновременно в качестве побочных продуктов.
2. Напишите схемы гетеролитического разрыва связи в молекулах метилхлорида, трет-бутилхлорида и воды. Назовите образовавшиеся электрофильные и нуклеофильные частицы. Какими частицами электрофильными или нуклеофильными –являются катионы и анионы.
3. Как из толуола получить о – хлор – толуол и хлористый бензил? Приведите механизмы обеих реакций.
4. Исходя из ацетилена, получите бромистый этил, напишите для последнего реакции: а) с нитрилом серебра; б) цианистым калием. Назовите образующиеся соединения.
5. Продукты замещения какого ароматического соединения получатся в большом количестве, если хлорировать в присутствии AlCl₃ на холоду смеси: бензола и нитробензола, бензола и толуола? Укажите причины разных выходов продуктов реакций.
6. Из бензола получите следующие соединения: а) мета – хлорбензойную кислоту; б) пара – хлорметилбензол.
7. Из толуола получите: а) о и п – бромтолуолы; б) бромистый бензил. Приведите сравнение механизма реакции бромирования для данных примеров.
8. Для п – бромтолуола и бромистого бензила напишите реакции со следующими веществами: а) водным раствором NaOH; б) CH₃ONa; в) KCN; г) NH₃. Укажите условия реакций. Во всех ли случаях возможны эти реакции?
9. Расшифруйте следующую схему превращений:

PCl₅ KOH спирт Br₂ KOH спирт

СН₃ - СН₂ – СН₂ – ОН А Б В Г