I.6. Мутаротация

Приведенные выше равновесия между циклической и открытой формами моносахаридов реализуются в расплавах или растворах. Это подтверждается тем, что при растворении в воде каждого из чистых кристаллических аномеров первоначальное удельное вращение растворов [α]_D меняется во времени, таким образом, что постепенно становится одинаковым для растворов полученных как из α-, так и из β-аномеров.

Например, для чистой α-D-глюкозы угол вращения при растворении в воде уменьшается от +112,2⁰ до +52,5⁰, а для чистой β-D-глюкозы угол вращения увеличивается от +17,5⁰ до +52,5⁰

Это убедительно подтвердило существование равновесий цикло-оксо-тауто-мерии. Явление изменения удельного вращения свежеприготовленных водных растворов моносахаридов называется мутаротацией. В растворе D-глюкозы после установления равновесия содержится 35% α- и 64% β-аномера; концентрация открытой формы, через которую и осуществляются взаимопревращения аномеров, составляет всего 0,024%. Количество фуранозной формы исчезающе мало. Следует отметить, что концентрация открытых форм в растворах пентоз и фруктозы существенно больше. Так, для D-рибозы, например, она равна около 8,5%, а в случае фруктозы ее наличие легко определяется спектроскопически.