double arrow

Полиненасыщенные жирные кислоты

2

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН  
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН  
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН  
α-Линолено-вая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН  
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН  
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН  
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН  
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН  
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН  
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН  

Эйкозаноиды, синтезируемые из ПНЖК омега-6, главным образом арахидоновой кислоты, – так называемая вторая серия простаноидов: простагландины (PGI2, PGD2, PGE2, PGF2), тромбоксан A2 (TXA2), а также лейкотриены четвёртой серии. Они обладают провоспалительными, вазоконстрикторными и проагрегантными свойствами, обеспечивая защитные реакции организма – воспаление и остановку кровотечения. Эйкозаноиды, синтезируемые из ПНЖК омега-3, в основном из эйкозапентаеновой кислоты (третья серия простагландинов и пятая серия лейкотриенов), характеризуются противовоспалительным и антитромботическим действием в противовес биологическим эффектам метаболитам арахидоновой кислоты. Таким образом, в условиях патологического состояния человеку предпочтительны метаболиты ЭПК. Самым простым способом снижения синтеза омега-6 эйкозаноидов было признано потребление большего количества ПНЖК омега-3. Введение с пищей ЭПК и ДГК блокирует синтез эйкозаноидов как из арахидоновой кислоты, так и из эндогенной эйкозатриеновой кислоты (ω9). Вместе с тем, если из рациона питания здорового человека полностью исключить АК, то это принесёт только отрицательный результат, поскольку метаболиты ЭПК не выполняют в полной мере те функции, которые выполняют метаболиты АК. Подтверждением тому являются результаты эпидемиологических исследований: жители приморских районов, питающиеся исключительно продуктами моря, не болеют атеросклерозом, но у них повышенная кровоточивость и пониженное кровяное давление.






Для здорового человека достаточно соблюдать правильное питание. Промышленная переработка жиров и масел в значительной мере снизила содержание незаменимых жирных кислот в нашем питании. В пищевом рационе на долю незаменимых жирных кислот должно приходится (по калорийности) не менее 1-2 % от общей потребности организма в калориях. Оптимальное соотношение в пище ω-3:ω-6 жирных кислот составляет 1:4. Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ ЭПК/ ДГК в сутки для адекватного потребления. Минимальная суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет 2-6 г, но эта потребность увеличивается пропорционально доле поступающих в организм насыщенных жиров. Одним из способов получения адекватного количества ЭПК и ДГК является употребление жирной морской рыбы. Например, типичная порция рыбы (85 г) может содержать от 0,2 до 1,8 г ЭПК/ ДГК. Американские эксперты рекомендуют употреблять две порции рыбы в неделю.

При определённых патологиях важным является повышенный приём ω-3 жирных кислот, которые могут быть в виде биологически активных добавок или лекарственных препаратов.



 
 


Рис. 3. Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты в капсулах

Для получения максимальной пользы от ПНЖК, следует соблюдать правила хранения (защита от кислорода воздуха и других окислителей, от прямых солнечных лучей) и употреблять их в необходимых количествах. Потребление избыточных количеств ПНЖК может привести к нарушению прооксидантно-антиоксидантного гомеостаза организма. Все ПНЖК подвержены процессу переокисления, и при недостатке естественных антиоксидантов это ведёт к образованию свободных радикалов со сдвигами в сторону повышения атерогенности и канцерогенеза. Необходимым условием является наличие в препаратах, содержащих ПНЖК, естественных антиоксидантов в физиологических дозах. Например, таким антиоксидантом служит витамин Е, который имеется в рыбе и морепродуктах.



2




Сейчас читают про: