double arrow

Карбоновые кислоты. Функциональная карбоксильная группа, ее электронное и пространственное строение

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами p -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется p -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (d +) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (d +) на атоме водорода.

В результате связь О–Н становится настолько поляризованной, что водород способен «отрываться» в виде протона. Происходит процесс кислотной диссоциации:

2. Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты: насыщенные, ненасыщенные, ароматические; одноосновные, двухосновные, замещенные.

По основности (т.е. числу карбоксильных групп в молекуле) карбоновые кислоты можно разделить на несколько групп:

- одноосновные (монокарбоновые, одна группа - СООН) RCOOH;

например, CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

- двухосновные (дикарбоновые) R(СООН) 2, например:

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, щавелевая кислота HOOC—COOH;

бензол – 1,4 – дикарбоновая (терефталевая) кислота;

- трехосновные (трикарбоновые) R(СООН) 3 кислоты и т.д.

По строению углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты подразделяются на:

- алифатические карбоновые кислоты:

а) насыщенные, или предельные, например, уксусная CH 3 COOH кислота;

б) ненасыщенные, или непредельные, например, CH 2 =CHCOOH пропеновая (акри-

ловая) кислота;

- алициклические, например, циклогексанкарбоновая кислота;

- ароматические, например, бензойная кислота;

бензол – 1,2 – дикарбоновая (фталевая) кислота.

Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают:

- галогенкарбоновые (например, CH2Cl—COOH хлоруксусная кислота);

- нитрокислоты (например, NO2 —С6 Н4СООН нитробензойная кислота);

- аминокислоты (например, NH2 —СН2СООН аминоуксусная кислота);

- оксикислоты (например, молочная СН3 —СН—СООН) и др.

ï

ОН

Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Муравьиная и уксусная кислоты как представители насыщенных одноосновных карбоновых кислот, их состав, строение, молекулярные, структурные и электронные формулы.

Формула гомологического ряда кислот СnН2nО2 (n≥1) или СnН2n+1CООН (n≥0). По числу углеродных атомов карбоновые кислоты классифицируют на обычные (С 1 -С 10) и высшие (>С 10) кислоты. Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами. Название "жирные" эти кислоты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.

Простейшим представителем насыщенных одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота: СН2О2 (молекулярная формула), Н-СООН, (структурные формулы),

(электронная формула).

Следующим представителем гомологического ряда насыщенных одноосновных карбоновых кислот является уксусная кислота: С2Н4О2 (молекулярная формула), СН3СООН, (структурные формулы),

(электронная формула).


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: