Теоретическая часть. Галогенированием называют все процессы, в результате которых в органические соединения вводятся атомы галогена

Галогенированием называют все процессы, в результате которых в органические соединения вводятся атомы галогена. В зависимости от вида галогена различают реакции фторирования, хлорирования, бромирования и йодирования. Хлорирование – процесс внедрения атомов хлора в молекулу органического вещества, является самым распространенным из процессов галогенирования.

Хлорирование является одним из важнейших методов переработки углеводородов и других органических соединений. Этим путем в крупных промышленных масштабах производят многочисленные галогенпроизводные, находящие разнообразное применение в народном хозяйстве:

1) хлорорганические мономеры и исходные вещества для получения высокомолекулярных соединений (хлористый винил, хлоропрен, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен, 1,2-дихлорэтан и др.);

2) хлорорганические ядохимикаты (гексахлорциклогексан, производные гексахлорциклопентадиена и др.);

3) хлорорганические растворители (хлористый метилен, четыреххлористый углерод, три- и тетрахлорэтилен и др.);

4) промежуточные продукты органического синтеза (хлористые метил, этил, аллил и бензол, хлорбензол, хлоргидрины и пр.), применяемые как алкилирующие агенты, а также для получения ряда ценных веществ (хлоролефинов, окисей олефинов, спиртов, фенола и др.).

Процессы хлорирования протекают путем замещения различных атомов или функциональных групп на атомы галогена, а также присоединением хлорирующих агентов по ненасыщенным связям органических соединений или по атомам, находящимся в низшем валентном состоянии.

Хлорирование методом замещения иногда называют субститутивным, а хлорирование методом присоединения — аддитивным.

Субститутивное хлорирование делится на:

1. замещение атомов водорода:

- замещение атомов водорода на галоген, которое происходить при насыщенном атомах углерода:

- замещение атомов водорода на галоген, которое происходить при ненасыщенном атомах углерода:

-замещение атомов водорода на галоген, которое происходить в ароматическом ядре:

Способность к замещению сохраняется у различных производных углеводородов — алкилгалогенидов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, нитросоединений и др.

2. замещение одних атомов галогена на другие имеет значение для синтеза фтор-, бром- и йодпроизводных из более доступных хлорорганических соединений. При получении фторзамещенных используют фтористый водород, а для йод- и бромзамещенных— соли НI и НВг: