Образование простых эфиров

Фенолы более слабые нуклеофилы, чем спирты алифатического ряда. Это объясняется эффектом р,π-сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с бензольным кольцом.

Поэтому алкилированию подвергают не сами фенолы, а феноляты.

В качестве алкилирующих агентов используют галогеналканы, алкилсульфаты и спирты.

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения при насыщенном углеродном атоме: S_N2:

фенолят натрия метилфениловый эфир

анизол