Контрольная работа № 1

1. Назовите следующие соединения по заместительной, и где возможно, по радикало-функциональной номенклатуре ИЮПАК. Укажите принадлежность каждого вещества к определенному классу органических соединений:

2. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их, если возможно, по другой номенклатуре:

а) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота;

б) 4-изопропил-6-этилоктин-3;

в) втор бутилэтилкетон;

г) 3-аминоциклопентанкарбальдегид;

д) бензилметиловый эфир;

е) 3-метилгексадиен-1,4.

3. Покажите электронное строение, пространственную направленность всех σ- и π-связей, обозначьте тип гибридизации атома углерода в молекулах, валентные углы и длины связей:

а) 2,2-диметилгексан;

б) 3-метилбутен-1;

в) пентин-2.

4. С помощью соответствующих формул изобразите строение, конфигурацию и конформации в проекциях Ньюмена 1-хлорбутана.

5. Покажите, какие из перечисленных соединений являются хиральными. Обозначьте центр хиральности. Для хиральных соединений напишите формулы энантиомеров, назовите их по D, L – системе обозначений:

а) бутиловый спирт;

б) 3-иодбутановая кислота;

в) 3-хлорпропановая кислота;

г) втор бутилмеркаптан.

6. Напишите проекционные формулы Фишера для всех стереоизомеров:

2-амино-3-гидроксибутановой кислоты

Определите среди них энантиомеры и диастереомеры. Укажите, какие стереоизомеры будут обладать одинаковыми, а какие различными физическими и химическими свойствами?

7. Приведите структурные формулы π–диастереомеров, назовите их по цис-, транс- и E-, Z- системам обозначений:

а) гептен-2-аль;

б) 5-метилгексен-2.

8. Назовите соединения, распределите электронную плотность. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей. Обозначьте виды сопряжения, электронодоноры и электроноакцепторы.

9. Напишите структурные формулы и сравните кислотность следующих соединений, укажите тип каждой кислоты Брёнстеда. Для фенола напишите реакцию образования соли.

а) фенол;

б) 2-метилфенол;

в) метанол;

г) уксусная кислота;

д) 2-хлорфенол;

е) муравьиная кислота.

10. Напишите структурные формулы и сравните основность следующих соединений, укажите типы всех оснований Брёнстеда. Для бутиламина напишите реакцию образования соли.

а) втор бутиламин;

б) бутилфениламин;

в) диэтиламин;

г) бутиламин;

д) этанол;

е) бутилэтиловый эфир.

11. Тримекаин, имеющий формулу:

Используется как местное анестезирующее средство. Распределите электронную плотность и проведите качественное сравнение центров основности в его молекуле. Укажите, по какому из них пойдет образование соли. Реакцию образования соли напишите.

12. Получите двумя способами 2,3-диметилбутан. Напишите для него реакции бромирования, нитрования, сульфирования, все соединения назовите. Опишите механизм реакции бромирования.

13. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

14. Получите двумя способами 3-метилгексен-2. Напишите для него реакции с Br₂, HCl, H₂O (H⁺), O₃ (H₂O), KMnO₄ (разб., на холоду), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему? Опишите механизм реакции гидратации.

15. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

16. Получите двумя способами пентин-1. Напишите для него реакции с Br₂, HBr, H₂O (Hg²⁺, H⁺), H₂ (Ni, t^oC), Ag₂О (NH₃), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему?

17. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить изопропилацетилен и изопропилметилацетилен. Все реакции напишите, соединения назовите.

18. Напишите структурную формулу углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно, что при его хлорировании получается устойчивое монохлоропроизводное, приведите его наиболее устойчивую конформацию. Реакции напишите, соединения назовите.

19. Установите строение вещества состава С₇Н₁₄ если известно, что оно обесцвечивает бромную воду и реактив Вагнера, присоединяет воду в присутствии конц. H₂SO₄. При озонировании и разложении озонида водой получается ацетон и бутанон. Все реакции напишите, соединения назовите.

20. Приведите критерии ароматичности органических соединений согласно правилу Э. Хюккеля. Покажите, какие из приведенных ниже структур, согласно данным критериям, относятся к ароматическим:

21. Приведите механизм реакции бромирования (в присутствии катализатора FeBr₃) бензола. Напишите реакции бромирования для: кумола, тиофенола, бензонитрила, и сравните скорости их реакций с бензолом. Все соединения назовите.

22. Определите, какие продукты будут преимущественно образовываться при сульфировании следующих соединений:

Все реакции напишите, соединения назовите.

23. Получите двумя-тремя способами 2-бром-2-метилбутан. Напишите для него реакции с NaOH (водный), КOH (спиртовый), CH₃ONa, NH₃, KCN, СН₃СООNa, NaSH, AgNO₂, 2Na, Mg (абсол. эфир). Все соединения назовите.

24. Определите структурную формулу углеводорода С₈Н₉Br, который обладает следующими свойствами: а) вступает в реакцию Коновалова; б) при окислении образует бромбензойную кислоту, с согласованной ориентацией в S_E реакциях, ацилирование которой приводит к получению только одного изомера. Все реакции напишите, соединения назовите.

25. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями: