Контрольная работа № 2

1. Получите изобутиловый спирт магнийорганическим синтезом и еще любыми двумя способами. Напишите для него реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации. Все соединения назовите.

2. Из каких непредельных соединений, используя реакцию Вагнера, можно получить следующие соединения: а) 2,4-диметилпентандиол-2,3; б) пропандиол-1,2; в) 1,4-дифенилбутандиол-2,3. Для пропандиола-1,2 приведите качественные реакции. Все реакции напишите, соединения назовите.

3. Какие из представленных ниже соединений: а) дают цветную реакцию с хлоридом железа (III); б) дают белый осадок с бромной водой; в) реагируют с раствором щелочи; г) реагируют с металлическим Na; д) взаимодействуют с хлороводородной кислотой; е) взаимодействуют с уксусной (H⁺, t^oC) кислотой. Все реакции напишите, соединения назовите.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия иодоводородной кислоты на холоду и при нагревании со следующими веществами: а) метоксибензолом; б) 2-метил-3-этоксибутаном. Все соединения назовите.

5. Осуществите цепочку превращений. Для продукта превращения Б напишите реакции окисления в мягких и жестких условиях. Все соединения назовите.

6. Получите β-фенилпропионовый альдегид двумя-тремя способами и напишите для него реакции с: PCl₅, NaHSO₃, NH₂NH₂, CH₃-CH₂-CH₂-NH₂, CH₃OH (HCl газ). Приведите механизм реакции с CH₃OH (HCl газ). Все соединения назовите.

7. Какие из приведённых ниже соединений будут вступать в реакцию альдольной и кротоновой конденсации, а какие в реакцию Канниццаро? Все реакции напишите, соединения назовите.

а) пропилуксусный альдегид;

б) мета -толуиловый альдегид.

8. Охарактеризуйте факторы, влияющие на реакционную способность альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения на примере данных соединений. Предложите реакции, с помощью которых эти вещества можно отличить друг от друга:

Все реакции напишите, соединения назовите.

9. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:

Для реакции образования гидроксинитрила приведите механизм.

10. Установите строение вещества состава C₆H₁₂O, если известно, что оно образует оксим, дает положительную иодоформную пробу, а при каталитическом гидрировании образуется спирт, при дегидратации которого получается алкен, озонирование данного алкена приводит к образованию смеси уксусного и изомасляного альдегидов. Все реакции напишите, соединения назовите.

11. Получите капроновую (гексановую) кислоту магнийорганическим синтезом и еще двумя любыми способами. Напишите реакции получения её функциональных производных: изопропилового эфира, ангидрида, N-метиламида, бромангидрида, магниевой соли. Опишите механизм реакции этерификации. Приведите качественную реакцию для карбоксильной группы. Напишите реакции получения α-,β- и γ- гидроксикапроновых кислот, покажите их отношение к нагреванию. Все соединения назовите.

12. На основе малонового эфира получите 2,3-диметилбутановую кислоту и её амид. Проведите гидролиз полученного амида в кислой и щелочной среде. Все соединения назовите.

13. Покажите таутомерные превращения ацетоуксусного эфира, для кетонной и енольной форм приведите качественные реакции. На основе ацетоуксусного эфира осуществите следующие превращения:

Все соединения назовите.

14. Получите липид, в состав которого входят пальмитиновая, линолевая и арахидоновая кислоты. Какова консистенция полученного жира? Измените его консистенцию, после чего получите жидкое и твёрдое мыло. Все соединения назовите.

15. Приведите схему синтеза лецитина, в состав которого входят стеариновая и линоленовая кислоты. Проведите кислотный и щелочной гидролиз полученного фосфолипида. Покажите строение и укажите медико-биологическое значение фосфолипидов.