Самостійна аудиторна робота

1. Ознайомлення з хімічним посудом та приладами, вказаними у даному методичному посібнику.
2. Нарисувати основні прилади та посуд, вказані викладачем.
3. Оформити протокол згідно поданої схеми в методичній вказівці і захистити його у викладача.
4. Скласти прилад для фракційної перегонки.
5. Ознайомлення з літературою та навчальними посібниками, що рекомендовані для вивчення курсу органічної хімії на фармацевтичному факультеті.
6. Записати в протокол правила роботи і техніки безпеки.
7. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.

Теоретична частина

Значне місце серед фармацевтичних дисциплін займає органічна хімія, яка вважається основою для вивчення спеціальних предметів. Органічна хімія виникла на початку 19 ст. Вона вивчає вуглеводні та їх похідні. Причинами її відокремлення від інших хімій є:

а) велика кількість органічних сполук;

б) їх особливі властивості(горючість, нестійкість не проводять електричного струму, реакції відбуваються повільно, характерне явище ізомерії і ін.);

в) велике практичне застосування.

Основоположником органічної хімії є російський хімік О.М. Бутлеров, який створив теорію хімічної будови органічних речовин. Дана теорія не зазнала великих змін до сьогоднішнього часу, але лише розвивається в двох напрямках:

а) просторової ізомерії;

б) електронної структури будови атома.

Розвиток органічної хімії в історичному аспекті включає чотири періоди розвитку:

а) емпіричний (18 ст. початок і кінець);

б) аналітичний (кінець 18ст. початок19ст.);

в) структурний (друга половина 19ст. початок 20ст.);

г) сучасний (початок 20ст. і до наших днів).

Важливим періодом в розвитку органічної хімії є структурний, який характеризується бурхливим розвитком органічної хімії як самостійної науки. Важливого значення набуває органічний синтез, за допомогою якого одержано сотні не знайдених в природі речовин. З’являються нові галузі по виробництву синтетичних барвників, вибухових речовин, лікарських засобів. На основі сучасної органічної хімії розвивається хімія гетероциклічних, високомолекулярних сполук, алкалоїдів, вітамінів, гормонів, хімія елементоорганічних сполук.

Органічні речовини відіграють важливу роль в життєдіяльності рослинних і тваринних організмів. Вони є основою прояву життя. При вивченні органічної хімії слід користуватися молекулярними формулами(брутто), які показують, які атоми і в якій кількості входять в склад молекули, також структурними (графічні), які відображають природу атомів, їх число послідовність зв’язування, а також тип хімічного зв’язку між ними. Для зручності запису частіше використовують скороченні структурні формули.

Всі органічні сполуки ділять на дві групи: ациклічні і циклічні. До першої групи відносяться сполуки з відкритим (незамкнутим) ланцюгом. В залежності від будови скелету, сполуки можуть бути: насичені(наявність σ- зв’язків) ненасичені (σ і π зв’язки). Циклічні сполуки в свою чергу діляться на карбоциклічні (утворюють замкнутий цикл лише атомами Карбону) і гетероциклічні – крім атомів Карбону беруть участь інші атоми (гетероатоми). Серед карбоциклічних сполук слід виділити аліциклічні і ароматичні. За природою функціональних груп, органічні сполуки поділяють на окремі класи, які характеризуються певними функціональними групами. За кількістю функціональних груп сполуки поділяються на монофункціональні, поліфункціональні, гетерофункціональні. Сполуки одного класу об’єднуються в гомологічні ряди.

Номенклатура (назва) існує тривіальна (історична, випадкова назва) і міжнародна номенклатура, яка включає замісникову і радикально-функціональну (ІЮПАК). При складані назв за правилом ІЮПАК спочатку визначають функціональні групи і вибирають старшу. Старша група позначається в суфіксі, а всі інші в префіксі. Нумерація атомів Карбону ведеться від старшої групи. Читаємо замісники в алфавітному порядку, вказуючи номер атома Карбону біля якого знаходяться замісники. Подвійний зв’язок в назві позначається суфіксом – ен потрійний - ін, одинарний - ан.

Для органічних сполук характерна явище ізомерії (існування сполук з однаковим якісним і кількісним складом, але з різною будовою і властивостями). Розрізняють такі види ізомерії:

1) Структурна:

а) ізомерія ланцюга;

б) положення зв’язку або функціональної групи;

в) міжкласова.

2) Просторова або стереоізомерна ізомерія:

а) геометрична (цис-транс форми);

б) оптична (D і L ряду).

Геометричні ізомери це - речовини, які мають одинаковий склад і послідовність зв’язування атомів в молекулах, але різне розташування замісників в просторі відносно площини подвійного зв’язку. Крім транс і цис позначення ізомерів останнім часом використовується E, Z-система, яка є більш загальною і використовується при будь-якому наборі замісників, враховуючи їх старшинство. Для характеристики оптичної активності вводять поняття асиметричність або хіральність молекул.

Практична робота

І. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.

До практичних занять у лабораторії органічної хімії студенти допускаються лише після докладного інструктажу з техніки безпеки (ТБ).

Студенти, зобов'язані виконувати такі вимоги:

1. Бути присутніми тільки в білих халатах і білих медичних шапочках.

2. Розпочинати виконання експериментальної частини лише після ретельного ознайомлення з хімічним посудом, технікою виконання всіх дослідів, а також із правилами роботи з електронагрівальними приладами.

3. Слідкувати, щоб на робочому місці знаходились тільки необхідні реактиви, прилади й зошит для запису результатів роботи. Перевірити чистоту та цілість скляного й фарфорового посуду.

4. Не допускати нагрівання колб із легкозаймистими речовинами на відкритому полум'ї або поблизу нього.

5. Категорично забороняється нагрівання речовин у закупореному посуді (можливий вибух).

6. Нагрівання пробірок із речовинами проводити поступово, рівномірно, тримати пробірку за допомогою спеціального затискувача, похило, періодично струшуючи й спрямовуючи отвір пробірки в сторону від усіх працюючих і себе.

7. Не відлучатися з лабораторії без дозволу викладача, не залишати без нагляду лабораторні прилади, що нагріваються, не споживати їжу і не пити воду з кранів лабораторії.

8. Після закінчення роботи ретельно вимити й поставити сушитися посуд, вимкнути нагрівні прилади, газові і водяні крани, погасити світло в лабораторії.

9. Перед тим, як піти з лабораторії ретельно помити руки і прибрати робоче місце.

ІІ. ПЕРВИННІ ЗАСОБИ ВОГНЕГАСІННЯ

У випадку виникнення пожежонебезпечної ситуації в лабораторії слід закрутити загальний газовий кран, вимкнути вентиляцію й рубильник силової мережі, негайно звернутися за допомогою до викладача чи лаборанта, вжити заходи для ліквідації пожежі.

Під час пожежі необхідно швидко й організовано залишити лабораторію, вивести потерпілих і надати першу допомогу. Викликати за телефоном 01 пожежну охорону, за телефоном 03 карету швидкої допомоги, взяти участь в евакуації потерпілих і в боротьбі з вогнем різними підсобними засобами (вогнегасники, пісок, шерстяні ковдри, вода).

Найпростіші засоби вогнегасіння:

а) Повстяна або шерстяна ковдра, азбестове полотнище - застосовуються при гасінні невеликої за площею пожежі. Ковдрою обгортають людину у випадку займання одягу;

б) Пісок - універсальний засіб гасіння пожежі;

в) Вода - застосовується тільки для припинення горіння предметів, виготовлених з дерева, пластмас, змішуваних із водою рідин (етанол, метанол, пропанол, ацетон, ацетальдегід);

Забороняється застосовувати воду для гасіння електроприладів та речовин, які реагують з водою (Nа, К, Са, кальцій карбід, хлорангідридів кислот).

г) Вогнегасники бувають різних конструкцій, найбільш універсальним є вуглекислий вогнегасник. Пінний вогнегасник можна застосовувати тільки в тих випадках, для яких не рекомендується використання води.

ІІІ. ПЕРША ДОПОМОГА ПРИ НЕЩАСНИХ ВИПАДКАХ

У ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ

Надання першої допомоги потерпілому до того, як прибуде лікар – обов'язок кожного. При цьому, перш за все, слід ліквідувати причину травми (вимкнути електромережу, погасити полум'я, видалити з рани осколки скла чи інших твердих тіл або хімічну речовину, яка викликала опік, промити рану чи очі, вивести потерпілого на повітря, тощо). Створити потерпілому умови для найзручнішого положення тіла, взяти аптечку першої допомоги і діяти за такими порадами:

При порізах склом: видалити пінцетом скалки скла і промити рану 3%-им розчином гідроген пероксидом (Н₂О₂); змазати шкіру навколо порізу 5%-им розчином йоду; накласти стерильну пов'язку. При сильній кровотечі накласти джгут і точно зазначити час накладання.

При термічних опіках: очистити місце опіку від обгорілого одягу, обробити обпечене місце етиловим спиртом або 5%-им розчином таніну в 40%-у розчині етилового спирту; змазати маззю від опіків; накласти стерильний тампон.

При опіках кислотою: ділянки обпеченої шкіри чи ока добре промити проточною водою, обробити 2%-им розчином натрій гідрокарбонату.

При опіках лугом: промити обпечену ділянку великою кількістю води, обробити місце опіку 1%-им розчином оцтової кислоти чи оцту. При опіках очей після промивання великою кількістю води промити 2%-им розчином (Н₃ВО₃) борної кислоти..

При опіках фенолом: розтерти уражену ділянку гліцерином до відновлення природного кольору шкіри, добре промити водою, накласти ватний або марлевий тампон, змочений гліцерином.

При отруєнні газом або пароподібними речовинами: вивести чи винести потерпілого на свіже повітря; створити йому спокій, накрити теплою ковдрою або одягом.

При ураженні електрострумом: вимкнути силову електромережу; користуючись предметами з дерева чи пластмаси, звільнити потерпілого від дотикання до електропроводки; забезпечити цілковитий спокій і доступ свіжого повітря, якщо потерпілий не втратив свідомості; у випадку припинення дихання чи серцевої діяльності застосувати штучне дихання чи непрямий масаж серця.

ІV. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.

1. Колби: круглодонні (одно-, дво-, три- і чотиригорлі), плоскодонні; конічні, (колби Ергенмейера), колба Кיєльдаля; гостродонна (грушовидна), колба Вюрца, колба Кляйзена, колба Фаворського, колба Бунзена.

2. Склянки: хімічні, склянки для зважування (бюкси).

3. Пробірки: циліндричні, конічні, зі шліфом, зі шліфом і боковою трубкою.

4. Чашки: циліндричні (кристалізатори), плоскодонні, круглодонні, чашки Петрі.

5. Лійки: конічні, з скляним фільтром, лійки з цвяшком, крапельні лійки, ділильні лійки.

6. Ексикатори: звичайні, вакуумні.

7. Холодильники: повітряні, холодильник Лібіха, кулькові, спіральні, дефлегматор.

8. Пристрої: перехідники, насадки, алонж, затвори.

9. Фарфоровий посуд: склянки, чашки, тиглі, ступки, лодочки, шпателі, ложки.

10. Пристрої для закріплення приладів:

а) Штатив лабораторний з затискачем і кільцями, тримачі.

б) Штатив і тримачі для пробірок.

в) Конусні шліфи (керни й муфти).

Практична робота

Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин

1. Написати формули ізомерів гептану. Дати всі можливі назви.
2. Написати формули ізомерів октану. Дати назви за правилами ІЮПАК.
3. Написати формули сполук: 2,2,3-триметилпентану; тетраізопропілметану; 1,3-диметилбензолу; 2,2-диметилпентанової кислоти; пентанону-2.
4. Написати формули ізомерів бутадієну-1,3. Зарисувати цис- і транс-формули.
5. Написати і зарисувати формули оптичних ізомерів молочної кислоти.
6. Написати тестовий контроль або самостійне індивідуальне завдання.
7. Оформити протокол і захистити його у викладача.
8. Визначити масову частку Карбону в метані, етені і ацетилені.
9. Знайти формулу алкану складу: ω(С) = 80%, ω(Н) = 20%, густина за воднем якого дорівнює 15.
10. Сформулювати основні правила утворення назв за замісниковою номенклатурою.
11. Перечислити функціональні групи класів органічних сполук та їх назви.

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

3. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. – Харків, 1991.

4. Конспект лекцій.

5. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

6. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. спец. Вузов., М.: Высш. шк., 1988г.

Додаткова:

1. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

2. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

4. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

5. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высш. шк, 1993.

6. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.:Высшая школа, 1990.