Карбоновые кислоты и их производные. Реакции нуклеофильного замещения

Функциональная группа карбоновых кислот слагается из двух составляющих - карбонильной и гидроксильной, формирующих качественно новую – карбоксильную группу:

В зависимости от радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты могут быть предельными и непредельными, относиться к ациклическому, циклическому, ароматическому и гетероциклическому ряду.

Число карбоксильных групп в молекуле определяет основность кислот.

Общая формула карбоновых кислот:

Простейшая карбоновая кислота – муравьиная (метановая) – не содержит радикала.

Содержится в выделениях муравьев, соке крапивы, хвое, фруктах. В пищевой промышленности используется для дезинфекции бродильных чанов и бочек.

Уксусная кислота (этановая) – составляет примерно 85% всех органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы. Для получения «пищевой» уксусной кислоты используют брожение водных растворов этанола (под действием уксуснокислых бактерий). Её выделяют также из продуктов брожения виноградного и фруктового соков. Уксусную кислоту используют в качестве консервирующего средства при производстве маринадов и как вкусовую добавку.

Пропионовая кислота (пропановая):

Масляная кислота (бутановая):

Валериановая кислота (пентановая)

Капроновая кислота (гексановая):

Пальмитиновая кислота (гексадекановая):

Стеариновая кислота (октадекановая):

Пальмитиновая и стеариновая кислоты входят в состав жиров животного происхождения.

В состав растительных масел входят, в основном, ненасыщенные жирные кислоты: олеиновая:

Олеиновая кислота в масле арахиса составляет 50 – 80%, в оливковом масле 70 – 85%.

Линолевая кислота:

В льняном масле составляет примерно 30 – 50%

Линоленовая кислота:

Среди ароматических карбоновых кислот наибольшее значение имеет бензойная кислота:

Она используется в качестве консерванта, содержится в клюкве, бруснике, рябине, поэтому они способны к длительному хранению.

Из двухосновных карбоновых кислот чаще всего встречаются щавелевая, малоновая, адипиновая, фумаровая кислоты:

Щавелевая кислота:

Содержится в растениях в виде соли кальция, нарпимер, в щавеле.

Малоновая кислота:

Содержится в свекловичном соке.

Адипиновая кислота:

Используется в пищевой промышленности как заменитель лимонной кислоты

Фумаровая кислота:

Содержится в мясе и грибах.

Способы получения:

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов.

2. Гидролиз сложных эфиров и жиров

3. Гидролиз нитрилов

Физические свойства:

Низшие предельные одноосновные карбоновые кислоты – подвижные жидкости с резким, острым запахом, хорошо растворимые в воде, спирте, эфире, бензоле и других растворителях.

Кислоты с количеством атомов углерода от 4 до 9 – маслянистые жидкости с неприятным запахом.

Высшие карбоновые кислоты – твердые, без запаха, нерастворимые в воде.

Карбоновые кислоты имеют температуры кипения более высокие, чем спирты с тем же количеством атомов углерода. Это обусловлено их более высокой молекулярной массой, а также водородными связями, приводящими к ассоциации молекул.