2015-04-23
338
Спирты являются слабыми ¾ ОН - кислотами, которые проявляются во взаимодействии с сильными основаниями.
ROH + ОН-® RO- + H2O
Это равновесие существенно смещено в левую сторону, т.к. RO- дестабилизирован из-за положительного индуктивного эффекта алкильной группы. Обычно для получения алкоголятов применяют реакцию активного металла с безводным спиртом.
2ROH + 2Na ® 2RONa + H2
6ROH + 2Al ® 2Al(OR)3 + 3H2
Высокая основность алкоголятов используется для успешного осуществления реакций дегидрогалогенирования и генерирования карбанионов и других анионов, играющих ключевую роль в реакциях конденсации органических соединений
В тоже время алкоголят-анионы являются достаточно сильными нуклеофилами, что позволяет использовать их в качестве реагентов в некоторых важных реакциях нуклеофильного замещения, например, в синтезе простых и сложных эфиров.
RHal + R¢ ONa ® R¢ OR + NaHal
