2015-04-23
637
Фенолы являлются слабыми ОН-кислотами, но значительно превосходят по кислотности спирты. Например, фенол в 108 раз более сильная ОН-кислота по сравнению с циклогексанолом.
Причина более высокой кислотности фенолов состоит в стабилизации феноксид-аниона за счет делокализации отрицательного заряда с участием ароматического кольца.
Влияние заместителя в бензольном кольце на кислотность фенолов согласуется с представлениями об их электронных эффектах. Электроноакцепторные заместители, особенно в орто- и пара -положениях, усиливают, а электронодонорные - понижают кислотные свойства фенолов.
Величины рКа орто-, мета- и пара-замещенных фенолов в воде при 25оС
| Заместитель | орто | мета | пара | Заместитель | орто | мета | пара |
| H | 10.00 | 10.00 | 10.00 | F | 8.73 | 9.29 | 9.89 |
| CH3 | 10.29 | 10.09 | 10.26 | Cl | 8.56 | 9.12 | 9.41 |
| C(CH3)3 | 10.62 | 10.12 | 10.23 | Br | 8.45 | 9.03 | 9.37 |
| C6H5 | 10.01 | 9.64 | 9.55 | I | 8.51 | 9.03 | 9.33 |
| OCH3 | 9.98 | 9.65 | 10.21 | NO2 | 7.23 | 8.36 | 7.15 |
Большинство фенолов легко растворяется в водных растворах щелочей МОН с образованием фенолятов ArOM.
|
|
|
