Получение простых и сложных эфиров фенолов

Нуклеофильные свойства атома кислорода фенолов понижены по сравнению со спиртами в результате сопряжения. Как следствие этого ариловые эфиры карбоновых кислот нельзя получать прямой этерификацией фенолов карбоновыми кислотами. Сложные эфиры получают ацилированием фенолов или их Na-и K-солей галогенангидридами или ангидридами кислот.

ArOH + RCOX ® RCOOAr + HX

ArO-Na+ + RCOX ® RCOOAr + NaX

(X=Cl, OCOR)

Феноляты легко алкилируются, алкилгалогенидами и диалкилсульфатами с образованием простых эфиров.

ArO-Na+ + RX ® ArOR + NaX

(X=Hal, ROSO₃)

Метиловые эфиры фенолов получают также действием диазометана в эфирном растворе.

ArOH + CH₂N₂ ® AROCH₃ + N₂

В отличие от спиртов фенолы как более сильные кислоты метилируются диазометаном в отсутствие катализатора.