double arrow

Физические свойства и строение. Соли арендиазония – бесцветные кристаллические вещества

Соли арендиазония – бесцветные кристаллические вещества. Хлориды, гидросульфаты и нитраты хорошо растворимы в воде и используются в основном в виде водных растворов. В твердом виде они неустойчивы и взрываются от трения и от нагревания. Соли арендиазония с некоторыми комплексными анионами (PF6-, SbF6-, BF4-) нерастворимы в воде и достаточно стабильны при хранении их в сухом виде в течение длительного времени.

В целом соли арендиазония гораздо устойчивее алифатических аналогов, что обусловлено стабилизирующим влиянием p -системы ароматического ядра, которое участвует в делокализации положительного заряда.

Электронодонорные заместители в о - и п -положениях обеспечивают дополнительную стабилизацию арендиазониевого катиона.

Сама диазониевая группа может быть представлена набором из двух резонансных структур.

Наибольший вклад в резонанс вносит структура (I). По данным рентгеноструктурного анализа связь азот-азот по длине соответствует тройной (0,11 нм). ИК-спектры содержат полосу поглощения в области 2100-2300 см-1, что соответствует валентным колебания связи Nº N. Второй атом азота несет частичный положительный заряд (структура (II)) и является электрофильным центром в реакциях диазониевых солей.

Диазониевая группа является сильнейшим электроноакцептором и превосходит в этом отношении нитрогруппу.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



Сейчас читают про: