Получение простых эфиров

Метиловые эфиры по спиртовым группам ОН получают
действием на моносахариды диметилсульфата в водном растворе щелочи или
метилиодида в присутствии оксида серебра. Эти методы являются модификациями
синтеза Вильямсона. При этом в реакцию вступает и гликозидный гидроксил. Простые
эфиры по спиртовым группа устойчивы к гидролизу, в то время как гликозидная
связь легко расщепляется в кислой среде.

Приведенная последовательность реакций
(метилирование, затем гидролиз) используется для определения размера цикла в
моносахаридах. Неметилированной остается группа ОН, которая участвовала в
образовании циклического полуацеталя.




double arrow
Сейчас читают про: