А. Строение и свойства аминокислот
1. Общие структурные особенности
аминокислот, входящих в состав белков
Общая структурная особенность аминокислот - наличие амино- и карбоксильной групп, соединённых с одним и тем же?-углеродным атомом. R - радикал аминокислот - в простейшем случае представлен атомом водорода (глицин), но может иметь и более сложное строение.
В водных растворах при нейтральном значении рН?- аминокислоты существуют в виде биполярных ионов.
В отличие от 19 остальных?-аминокислот, пролин - иминокислота, радикал которой связан как с?-углеродным атомом, так и с аминогруппой, в результате чего молекула приобретает циклическую структуру.
Из 20 аминокислот содержат в?-положении асимметричный атом углерода, с которым связаны 4 разные замещающие группы. В результате эти аминокислоты в природе могут находиться в двух разных изомерных формах - L и D. Исключение составляет глицин, который не имеет асимметричного?-углеродного атома, так как его радикал представлен только атомом водорода. В составе белков присутствуют только L-изомеры аминокислот.
|
|
Чистые L- или D-стереоизомеры могут за длительный срок самопроизвольно и неферментатив-но превращаться в эквимолярную смесь L- и D-изомеров. Этот процесс называют рацемизацией. Рацемизация каждой L-аминокислоты при данной температуре идёт с определённой скоростью. Это обстоятельство можно использовать для установления возраста людей и животных. Так, в твёрдой эмали зубов имеется белок дентин, в котором L-аспартат переходит в D-изомер при температуре тела человека со скоростью 0,01% в год. В период формирования зубов в дентине содержится только L-изомер, поэтому по содержанию D-аспартата можно рассчитать возраст обследуемого.
Все 20 аминокислот в организме человека различаются по строению, размерам и физико-химическим свойствам радикалов, присоединённых к?-углеродному атому.
2. Классификация аминокислот
по химическому строению радикалов
По химическому строению аминокислоты можно разделить на алифатические, ароматические и гетероциклические (табл. 1-1).
В составе алифатических радикалов могут находиться функциональные группы, придающие им специфические свойства: карбоксильная (-СООН), амино (-NH2), тиольная (-SH), амидная (-CO-NH2), гидроксильная (-ОН) и гуанидиновая группы.
Названия аминокислот можно построить по заместительной номенклатуре, но обычно используют тривиальные названия (табл. 1-2).
Таблица 1-1. Классификация основных аминокислот белков по их химическому строению
Таблица 1-2. Примеры названий аминокислот по заместительной номенклатуре и соответствующие тривиальные названия
|
|
Название аминокислоты по заместительной номенклатуре | Формула аминокислоты | Тривиальное название |
2-амино-З-гидроксипропановая кислота | Серии | |
2-амино-4-метилтиомасляная кислота | Метионин |
Для записи аминокислотных остатков в молекулах пептидов и белков используют трёхбуквенные сокращения их тривиальных названий, а в некоторых случаях и однобуквенные символы (см. табл. 1-1).
Тривиальные названия часто происходят от названия источника, из которого они впервые были выделены, или от свойств данной аминокислоты. Так, серии впервые был выделен из фиброина шёлка (от лат. serieum - шелковистый), а глицин получил свое название из-за сладкого вкуса (от греч. glykos - сладкий).
3. Классификация аминокислот
по растворимости их радикалов в воде
Все 20 аминокислот в белках организма человека можно сгруппировать по способности их радикалов растворяться в воде. Радикалы можно выстроить в непрерывный ряд, начинающийся полностью гидрофобными и заканчивающийся сильно гидрофильными.