Моносахариды

Моносахариды классифицируют: 1) по наличию альдегидной или кетонной группы (альдозы и кетозы); 2) по числу углеродных атомов - триозы, тетрозы, пентозы, гексозы; 3) по химической природе: нейтральные сахара, кислые сахара, аминосахара.

Моносахариды – белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, оптически активны. Вступают в химические реакции, характерные для альдегидо- и кетоспиртов:

Моносахариды (альдозы) восстанавливают ионы серебра или меди в аммиачном растворе. Эта реакция используется для обнаружения и количественного определения Сахаров.
Моносахариды реагируют с аминами (фенилгидразином) с образованием озазонов.
Нециклические формы моносахаридов в мягких условиях восстанавливаются до многоатомных спиртов. При восстановлении глюкозы и фруктозы образуется сорбит, галактозы - дульцит, маннозы - маннит, рибозы - рибит.
Продуктами окисления моносахаридов по C-I являются альдоновые кислоты. Их получают окислением альдоз бромом или другими мягкими окислителями; название зависит от углевода: глюконовая из глюкозы, галактоновая из галактозы, рибоновая из рибозы и т.д.
При действии более сильных окислителей (азотная кислота) наступает окисление при двух углеродных атомах C-I и C-6 с образованием двухкарбоновых сахарных кислот. При окислении С-6 (в организме) образуются альдуроновые кислоты.

Триозы. Общая формула C₃H₆O₃. По химическим свойствам являются альдегидо- и кетоспиртами.

Содержатся в тканях в виде сложных эфиров с ортофосфорной кислотой.

Тетрозы – С₄H₈O₄ по химическим свойствам альдозы и кетозы. Наибольшее значение имеет эритроза - продукт пентозного пути окисления углеводов.

Пентозы – С₅Н₁₀О₅, в природе широко распространены, входят в состав сложных соединений, могут существовать в альдо- и кетоформах и в циклической фуранозной форме. Наиболее широко распространена D-рибоза.

Фосфорилированная рибоза входит в состав нуклеотидов – составных частей РНК. В тканях находится также кеторибоза D-рибулоза, в виде D-рибулозо-5-фосфата:

Кроме того, широко распространена в природе 2-D-дезоксирибоза, входящая в состав ДНК.

Ксилоза, ксилулоза, арабиноза имеют значительное распространение. D-арабиноза входит в состав возбудителя туберкулеза.

Гексозы – C₆H₁₂O₆ (рис.8.1) – наиболее широко распространены в природе: составные части моно- и полисахаридов:

D (+)-глюкоза L(-)-глюкоза D(+)-галактоза L(-)-галактоза

D (+)-манноза L(-)-манноза D(-)-фруктоза L(+)-фруктоза

Рис. 8.1. Структурные формулы гексоз.

Рис.8.1. Структурные формулы глюкозы

D-глюкоза (декстроза, виноградный сахар, виноградный сахар содержит до 20%) – альдогексоза, наиболее часто встречающаяся в пиранозной форме. Они являются структурными компонентами олиго- и полисахаридов в тканях. В крови D-глюкопиранозы содержится 0,04-0,1 %.

D-манноза в виде (β-D-маннопиранозы входит в состав белков, гликолипидов. Манноза – составная часть полисахаридов бактерий, дрожжей, гликопротеидов крови. Используется в качестве питательной среды в бактериологии.

D-галактоза встречается в виде β-D-галактопиранозы, которая входит в состав молочного сахара (лактозы).

Галактоза находится в составе полисахаридов, гликозидов, цереброзидов и т.д. Кроме того, встречается L-лактоза, которая входит в состав агар-агара, полисахаридов, слизи льняного семени.

D-фруктоза (левулеза, фруктовый сахар) встречается в свободном виде – кетогексоза во фруктах, меде, овощах и т.д. Фруктоза – самый сладкий сахар, входит в состав сахарозы.

Гептозы – С₇Н₁₄О₇ могут быть в виде альдоз и кетоз, входят в состав полисахаридов. Наиболее распространенной является D-седогептулоза, которая участвует в процессах пентозофосфатного пути окисления углеводов в клетке в виде фосфорных эфиров.