Уроновые кислоты – производные альдоз, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной. Входят в состав полисахаридов гликозидов. Широко распространена β-D-глюкуроновая кислота (рис.8.2.).
Аминосахариды – производные моносахаридов, у которых - ОН группа у С-2 замещена аминогруппой –NH2. Представители – глюкозамин (2-амино-Д-глюкоза), галактозамин (2-амино- D-галактоза).
Гексозамины входят в состав ряда белков, веществ группы крови и бактериальных мукополисахаридов.
Гликозиды – это эфирообразные соединения, получающиеся в результате замещения радикалом атома водорода в полуацетальном гидроксиле циклической формы моносахарида. Например, метанол в присутствии HCl приводит к образованию α-и β-метил-D-гликозида. Неуглеводная часть молекулы гликозидов, группа, замещающая водород -ОН группы C-1 называется аглюконом.
Олигосахариды в природе представлены дисахаридами и трисахаридами. Дисахариды состоят из 2-х одинаковых или различных моносахаридов. Различают дисахариды мальтозного типа связи, при этом молекула дисахарида образуется из двух молекул моносахаридов через кислородный мостик от гликозидного гидроксила одного моносахарида и гидроксила (обычно 4-го атома углерода) второго моносахарида. К таким моносахаридам относятся мальтоза, лактоза, целлобиоза. Для этих дисахаридов характерны все химические реакции, типичные для альдоз и кетоз, имеющих гликозидный гидроксил.
Мальтоза – состоит из двух остатков α-D-глюкопиранозы, где атом углерода C-1 одной молекулы соединяется через кислородный мостик с 4-м атомом углерода второй молекулы. Мальтоза содержится в проросших зернах ячменя (солода), ржи, пшеницы, является промежуточным продуктом гидролиза крахмала, гликогена.
Лактоза – молочный сахар, молекула образована из моносахаридов β-D-галактозы и α-D-глюкозы. Входит в состав гликопротеидов и гликолипидов, полисахаридов.
глюконовая глюкуроновая сахарная Д-глюкозамин
кислота кислота кислота (хитозамин)
лактоза
мальтоза
сахароза
Участок молекулы целлюлозы
Рис.8.2. Производные гексоз и дисахариды.
Целлобиоза – дисахарид, образованный из остатков двух молекул (β-D-глюкозы, является промежуточным продуктом гидролиза клетчатки.
Сахароза – свекловичный сахар, молекула состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, соединенных между собой кислородным мостиком, который образован за счет двух гликозидных гидроксилов (1,2), поэтому восстанавливающим свойством не обладает. При гидролизе молекула сахарозы расщепляется на глюкозу и фруктозу (рис.8.2.).
Трегалоза – (грибной сахар) содержится в тканях грибов, водорослях, дрожжах, туберкулезной палочке, состоит из 2-х молекул глюкозы, соединенных гликозидной связью 1,1.
Трисахариды. К ним относится раффиноза, состоящая из галактозы, глюкозы, фруктозы. Она содержится в свекловичном сахаре (мелассе), семенах хлопчатника.