Производные пиримидина

Особенно важны гидрокси- и аминопроизводные пиримидина – урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Для них характерна лактим – лактамная таутомерия:

урацил

тимин

цитозин

лактимная форма лактамная форма

Способность к таутомерным превращениям играет большую роль в формировании пространственной структуры нуклеиновых кислот. В лактимной форме оксипроизводные пиримидина проявляют кислотные свойства. Особенно сильные кислотные свойства проявляет 2,4,6–тригидроксипиримидин – барбитуровая кислота:

барбитуровая кислота

В качестве снотворных и противосудорожных средств используются 5,5–дизамещенные производные барбитуровой кислоты, барбитураты:

барбитал (веронал) барбитал-натрий фенобарбитал (люминал)

(мединал)

Биологическая роль пиримидина: 1) входит в состав витамина В₁ (тиамин); 2) входит в структуру пурина; 3) тригидроксипиримидин (барбитуровая кислота) составляет основу лекарственных препаратов – барбитуратов; 4) окси- и аминопроизводные пиримидина входят в состав нуклеиновых кислот.