Ароматты аминдер

Классификациясы, номенклатурасы, изомериясы. Нитротопшаны тотықсыздандыру арқылы анилинді алу әдісі, реакцияның жүру жағдайы және механизмі. Екіншілік және үшіншілік аминдерді алу әдісі, реакцияның жүру жағдайы және механизмі. Анилиннің электрондық құрылысы және физикалық қасиеттері, амин топшасының пирамидальді құрылысы (SP^X- гибридтелу). Анилин молекуласындағы –I және +M- эффектілерді салыстыру (_{ρ және π- қосарлану}). Анилиннің және этиламиннің молекулалық диаграммасы, дипольдік моменті. Ароммотты аминдердің химиялық қасиеттері. Амин топшасының реакциялары, қышқыл-негіздік қасиеттері. Бензол сақинасындағы орынбасушылардың анилиннің негіздік қасиеттеріне әсері. Ароматты аминдердің нуклеофильді қасиеттері. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік аминдердің азотты қышқылмен реакциялары. Бензол сақинасының реакциялары. Анилин туындыларынан алынуы. Сульфанил қышқылыныың құрылысы. Сульфамидті препараттар ттуралы түсінік.

10. Ароматты диазо- және азоқосылыстар

Арилдиазоний тұздары. Диазоний тұздарының алынуы: диазоттану рекциясы және оның жүру жағдайлары. Диазоттану реакциясының механизмі, нитрозокатионының құрылысы. Арилдиазоний катионының электрондық құрылысы, шектелген структуралар, мезоформула. Диазоқосылыстардың формаларының ортаның _рН –на тәуелділігі. Химиялық қасиеттері. Диазоқосылыстардың азот бөліне жүретін реакциялары. Азот бөлінбей жүретін реакциялар, арилгидразинге дейін тотықсыздану. Фенолдармен, Үшіншілік ароматты аминдермен жүретін азобірігу рекциялары, реакцияның жүру жағдайы және механизмі. Азоқосылыстар. Азобояулар, азотопшаның электрондық құрылысы. Азобояуларға мысалдар: Түстің пайда болуын байланыстың қосарлануы арқылы түсіндіру, түстің өзгеруінің ортаның _РН- тәуелділігі.

11.Бензол сақиналары конденсацияланбаған көп ядролы ароматты қосылыстар

Дифенил, оның алынуы. Динитродифен қышқылының оптикалық изомериясы. Фенилметандар, үшфенилхлорметан, үшметилкарбинол құрылысы және алынуы. Үшфенилкарбинолдың қасиеттері.

Үшфенилметил раадикал, катион және анион, электрондық құрылысы, тұрақтылығы.

Үшфенилметан қатарының бояулары. Қышқылдық және сілтілік ортада түстің өзгеру себептері. Үшфенилметанның амин- және окситуындылары.

12. Бензол сақиналары конденсацияланған ароматты көмірсутектер

Нафталин. Бір және екі алмасқан нафталин туындыларының изомериясы. Нафталиннің алынуы. Нафталиннің құрылысын дәлелдеу, электрондық құрылысы, шектелген структура, байланыс реті және ұзындығы, резонанс изомериясы (мезомерия). Квазиароматтық қасиеттері. Нафталинніңғ химиялық қасиеттері (орынбасу, қосылу және тотығу реакциялары). 1,4- Нафтохинонның биологиялық маңызы. (К витаминдер). Антрацен, оның аромматтық және қанықпағандық (квазиароматтық) сипаты, байланыс реті резонанс энергиясы. Орынбасу реакциялары, 9,10 жағдайлардың (орындардың) активтілігінің себептері, қосылу реакциялары. Диендік синтез. Антреценнің тотығу реакциялары. Антрахинон. Бензолдың, нафталиннің, антраценнің ароматты қасиеттерін салыстыру.

Фенантрен. Табиғи қосылыстардағы фенантрен тізбегі. Тас көмір шайырындағы канцерогенді көмірсутектер (3,4-бензпирен және т.б.).

13.Бес мүшелі гетероциклдер

Пиррол, фуран, тиофен. Гетероциклдердің анықтамасы, классификациясы. Бес мүшелі гетероциклдердің электрондық құрылысы, гетероатомының валенттік күйі (SP²- гибридтелу), шектелген структуралар, мезоформула. σ және π- байланыстардың схемасы. Бес мүшелі гетероциклдердің резонанс энергиясы. Дипольдік момент және оның бағыты. Гетероциклдердің өзара бір-біріне айналуы (Юрьев айналымы). Гетероциклдердің квазиароматтық қасиеттері. Қосылу реакциялары. Электрофильді орынбасу реакциялары. Пиррол және фуранның ацидофобтық қасиеті. Пирролдың қышқққылдық және негіздік қасиеттері. Пиррол ядросы бар табиғи қосылыстар.

Тетрапиррол, порфин. Индол. Индоксил, оның көк индогаға айналуы, таутомерия. Кубтық бояу (индиго-лейкоиндиго). Индол туындыларының биологияялық маңызы.

14. Алты мүшелі гетероциклдер

Пиридин сақинадағы атомдарды нөмірлеу. Пиридин сақинасындағы азот атомының валенттік күйі. Шектелген структуралар, мезоформула, сақинадағы электрондық тығыздықтың таралуы. Дипольдік момент, резонанс энергиясы. Пиридин, бензол, бесмүшелі гетероциклдердің реакцияға түсу қабілеттілігін салыстыру. Пиридин молекуласындағы электрофильді реагенттің түсетін орны. Гетероциклді қосылыстардағы азот атомында болатын бөлініспеген электрон жұптарының S_E реакцияларын (күшті және Льюис қышқылдарының қатысуында) әлсірету әрекеті. Пиридин сақинасындағы нуклеофильді орынбасу реакциялары, 2-аминпиридиннің алынуы. Пиридиннің негіздік қасиеттері, оны пипередин, пиррол және анилиннің негіздік қасиеттерімен салыстыру. Пиридиннің гидрогендеу және тотығу реакциялары. Пиридин және пиперидин негізіндегі биологиялық активті қосылыстар. РР, В₆ витаминдер. Алколоидтар туралы түсініктер.