Номенклатура енантіомерів з аксіальною хіральністю

Конфігурація молекул з аксіальною хіральністю визначається за допомогою R,S-номенклатури.

Насамперед треба знайти дві крайні групи атомів, на основі яких буде описано порядок навколо осі хіральності.Кожна з пар містить в одній з ортогональних площин, які перетинають вісь хіральності й безпосередньо приєднані до угрупування, що власне, й створює вісь хіральності. Виберемо з цих пар замісників ту, яка є блищою до нас. Увипадку з дифеніловими похідними це можуть бути атоми в 2,6 або 2’,6’-положеннях атомних ядер. Далі молекулу орієнтуємо так, щоб дивитись на неї вздовж осі хіральності, та визначаємо для двох пар замісників, які бачимо, за правилами R,S-номенклатури старшинства.

Для надання старшинства використовують додаткове правило, відповідно до якого два ближніх до нас за всіх умов атоми (чи групи) є старшими за віддалені від нас атоми (чи групи).

У наведеному вище хіральному стані перед нами буде горизонтальна площина з найблищими до нас двома замісниками, яку ми позначимо суцільною лінією. Цю лінію перетинатиме більш віддалена від нас вертикальна площина, яку позначимо пунктирною лінією. В даному випадку найстаршим (а) є метил, другий, ближчий до нас атом також дістає старшинство (а), а віддалений метальний замісник – старшинство (в). Найменшим замісником (в) буде атом гідрогену, що лежить у вертикальній площині. Враховуючи, що а_СН3>a_H>b_CH3>b_H визначаємо конфігурацію молекули.

(наймолодша група Н (в) розміщена зверху)

У випадку дифенілових похідних конфігураційний індекс визначається на основі старшинства замісників, що перебувають у положеннях 2,6 та 2’,6’ ароматичних ядер.

← Напрямок погляду.

6,6’-динітродифеніл-2,2’-дикарбонова кислота

- наймолодша група