Эфиры по фенольной группе

Ацетилсалициловая кислота, аспирин (Acidum acetylsalicylicum, Aspyrin)

Кристаллическое вещество, t_пл = 133-138^оС. Малорастворима в воде, хорошо в спирте, хлороформе, эфире, растворах щелочей. Легко гидрализуется под влиянием влажности.

Получение:

1.

2.

*** безводный

Подлинность определяют по реакции омыления с раствором NaOH при кипячении:

Добавляют разбавленную H₂SO₄ (подкисляют):

выпадает осадок

К фильтрату, содержащему СН₃СООН, добавляют спирт и концентрированную H₂SO₄.

появляется запах уксусно-этилового эфира.

Салициловую кислоту (в осадке) определяют с помощью FeCl₃ – как мы уже говорили – сине-фиолетовое окрашивание.

Количественное определение. Титрованием по карбоксильной группе с NaOH:

Проводится в спиртовой среде (во избежание гидролиза). Индикатор – фенолфталеин.

Применение и свойства. В желудке всасывается в виде эфира, а в кишечнике гидролизуется до салицилата натрия и уксуснокислого натрия. Оказывает слабое болеутоляющее и противовоспалительное действие.

Все салицилаты – ингибируют синтез простагландинов внутри клеток. Простагландины – внутриклеточные гормоны. Они увеличивают гидролиз АТФ с выделением тепла. При попадании в кровь – разлагаются в легких.