Ненасыщенные соединения при хранении на воздухе под действием света способны окисляться с образованием гидропероксидов (окисление протекает по аллильному положению):
Гидропероксиды являются нестойкими соединениями, и могут разлагаться со взрывом (например, при нагревании). Поэтому прежде чем работать с алкеном, необходимо проверить, содержит ли его образец примесь гидропероксида, и если тест на его присутствие окажется положительным, то гидропероксид разлагают известным безопасным методом.
Определение в ненасыщенном соединении гидропероксидов основано на их способности окислять иодид-ион. Выделяющийся в результате реакции йод обнаруживают по образованию синего комплекса включения с крахмалом:
Выполнение работы
Реактивы | Исследуемые вещества (2 в-ва): | |
иодид калия (10% р-р), серная кислота (10%), крахмальный клейстер. | а)децен-1, окись мезитила | б) лимонен1 a-пинен, циклогексен, олеиновая кислота. |
Примечание: 1При наличии в лаборатории
|
|
Параллельно с определением гидропероксида в алкене всегда следует проводить «холостой» опыт: к 1,5 мл 10%-го раствора иодида калия добавить 2-3 капли 10% серной кислоты и 0,5 мл свежеприготовленного крахмального клейстера. В воздушной атмосфере иодид-ион способен окисляться, при этом наблюдается небольшое посинение раствора.
Определение гидропероксидов: В две пробирки наливают по 1,5 мл 10%-го раствора иодида калия, добавляют по 2-3 капли 10% серной кислоты, по 0,5 мл свежеприготовленного крахмального клейстера и по 0,5 мл исследуемых ненасыщенных соединений [в одну пробирку децен-1 или окись мезитила, в другую – одно из ненасыщенных соединений из списка (б)]. Пробирки встряхивают и оставляют на некоторое время. Если в образце присутствует гидропероксид, то раствор постепенно окрашивается в синий цвет (более интенсивный, чем в «холостом» опыте).
РЕАКЦИИ СПИРТОВ