Первичные и вторичные спирты окисляются такими реагентами, как хромовая кислота (дихромат калия + серная кислота), перманганат калия. При этом вначале получаются карбонильные соединения:
Первичные спирты в присутствии избытка окислителя превращаются далее в карбоновые кислоты. Например:
Аналогично ведут себя многоатомные спирты. Виц -диолы окисляются с расщеплением связи углерод-углерод, например:
Ненасыщенные углеводороды, фенолы, альдегиды, анилин также окисляются перечисленными выше реагентами.
Насыщенные углеводороды, бензол и его гомологи (при комнатной температуре) устойчивы к действию этих окислителей.
Окисление спиртов хромовой кислотой
Выполнение работы
Реактивы | Исследуемые вещества (1 в-во): | Вещества для холостого опыта (1 в-во) |
бихромат калия (5% р-р), серная кислота (конц.) | этанол, пропанол-2, бутанол-1, бутанол-2. | октан циклогексан, бензол, толуол |
В двух пробирках готовят хромовую кислоту: к 2-5 каплям 5% раствора бихромата калия осторожно добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты. Добавляют в одну пробирку 5 капель исследуемого спирта, а в другую – вещество для холостого опыта, встряхивая после добавления каждой капли. В пробирке со спиртом наблюдается переход оранжевой окраски в голубовато-зеленую (положительная проба). В случае отрицательного теста (в холостом опыте) раствор останется оранжевым.