Окисление этанола перманганатом калия

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества (1 в-во):
серная кислота (конц.), перманганат калия (тв.)	этанол

 

В сухую пробирку, закрепленную в штативе, аккуратно пипеткой, не смачивая стенок, вносят 2-3 мл концентрированной серной кислоты. По стенке пробирки другой пипеткой приливают 2-3 мл этанола таким образом, чтобы получилось два слоя. Затем насыпают несколько кристалликов перманганата калия, который будет размещаться на границе раздела двух слоев. Через 1-2 мин начинает протекать реакция, сопровождающаяся появлением ярких вспышек. При этом чувствуется запах уксусного альдегида. Внимание! До полного окончания реакции нельзя выливать смесь из пробирки!

РЕАКЦИИ СПИРТОВ С НЕОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ

Взаимодействие спиртов с серной кислотой

Спирты растворяются в серной кислоте. Растворение обусловлено протеканием реакции образования алкилсульфатов:

 

 

Эта реакция обратима: водой алкилсульфаты постепенно гидролизуются, и гидролиз ускоряется при нагревании. Спирт, взятый в избытке, реагирует с алкилсульфатом (по механизму нуклеофильного замещения) с образованием простого эфира:

 

 

Алкены также реагируют с концентрированной серной кислотой с образованием алкилсульфатов. Насыщенные углеводороды устойчивы к действию этого реагента. Ароматические углеводороды (в особенности полиалкилзамещенные и фенолы) могут сульфироваться.

 

Выполнение работы

Реактивы	Исследуемые вещества (1 в-во):
серная кислота (конц.),	3-метилбутанол-1 (изоамиловый спирт)

 

В пробирку помещают 4 мл холодной концентрированной серной кислоты и осторожно небольшими порциями добавляют 2 мл изоамилового спирта. Смесь необходимо часто встряхивать и охлаждать ледяной водой. По окончании введения спирта полученную однородную, почти без запаха, жидкость оставляют стоять в течение 3-5 мин, после чего делят ее на две части.

Одну половину раствора осторожно, небольшими порциями выливают в другую пробирку с 5-7 мл холодной воды, взбалтывая и хорошо охлаждая. Образуется прозрачный раствор без запаха, в то время как исходный спирт мало растворим в воде и имеет характерный запах.

Другую половину раствора нагревают почти до кипения 2-3 мин. При этом жидкость сильно буреет, выделяются мелкие пузырьки газа с характерным запахом сернистого ангидрида. Охладив жидкость, осторожно выливают ее в пробирку с водой. В этом случае отделяется нерастворимый в воде слой диизоамилового эфира.