2017-11-01
1125
М. Ю. СКОМОРОХОВ, А. К. ШИРЯЕВ, Ю. Н. КЛИМОЧКИН
АЦИЛИРОВАНИЕ
Методическое пособие
Самара 2005
ОГЛАВЛЕНИЕ
| Введение…………………………………………………………………………................ 1. Методы получения сложных эфиров карбоновых кислот (О-ацилирование)... 1.1. Реакции этерификации карбоновых кислот……………………...…. …................... 1.2. Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами кислот…………................... 1.3.Ацилирование спиртов и фенолов ангидридами кислот…………………………... 1.4. Реакция переэтерификации (алкоголиз сложных эфиров)………………………… 2. Методы получения амидов карбоновых кислот (N-ацилирование)……………. 2.1. Ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот……………………………………………………………........... 2.2. Аммонолиз сложных эфиров…………………………………………….................... 3. С-Ацилирование…………………………………………………………….................. 3.1. Ацилирование ароматических соединений (реакция Фриделя-Крафтса)………… 3.2. синтез карбоциклических систем внутримолекулярным ацилированием по реакции Фриделя-Крафтса……………………………………………….................... 3.3. Ацилирование непредельных соединений……………………………….................. 3.4. Ацилирование b -дикарбонильных соединений……………………...…………... 4. Экспериментальная часть…………………………………………………………… Библиографический список…………………………………………………….............. |
|
|
|
ВВЕДЕНИЕ
Реакции ацилирования органических соединений являются важнейшими методами современной синтетической органической химии. При помощи этих реакций могут быть синтезированы различные типы органических соединений, например, сложные эфиры, первичные, вторичные и третичные амиды карбоновых кислот, алифатические и ароматические кетоны, карбоциклические системы и многие другие органические соединения.
Ацилированием в органическом синтезе называют реакции введения ацильной группы (RCO-) в молекулы органических соединений путем замещения атома водорода. В более широком смысле ацилированием называют замещение любого атома или группы атомов на ацильную группу. В зависимости от типа атома, к которому присоединяется ацильная группа, различают С-ацилирование, N-ацилирование, О-ацилирование. Реакции, при которых вводится ацетильная группа (СН3СО-), называются ацетилированием, бензоильная группа (С6Н5СО-) – бензоилированием и т.д. Наиболее распространенные ацилирующие агенты - хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот (табл. 1, 2).
Таблица 1. Основные производные насыщенных карбоновых кислот
|
|
|
| Карбоновая кислота | HCOOH Муравьиная | CH3COOH Уксусная | CH3CH2COOH Пропионовая | CH3CH2CH2COOH Масляная |
| Ацильный остаток | 
Формил
| 
Ацетил
| 
Пропионил
| 
Бутирил
|
| Хлорангидрид кислоты | - | 
Ацетилхлорид
| 
Пропионилхлорид
| 
Бутирилхлорид
|
| Ангидрид кислоты | - | 
Уксусный ангидрид
| 
Пропионовый ангидрид
| 
Масляный ангидрид
|
| Первичный амид кислоты | 
Формамид
| 
Ацетамид
| 
Пропиоамид
| 
Бутирамид
|
| Этиловый эфир кислоты | HCOOC2H5 Этилформиат | CH3COOC2H5 Этилацетат | CH3CH2COOC2H5 Этилпропионат | CH3CH2CH2COOC2H5 Этилбутират |
Таблица 2. Основные производные ненасыщенных и ароматических карбоновых кислот
| Карбоновая кислота | 
Акриловая
| 
Метакриловая
| 
Бензойная
| 
1-Нафтойная
|
| Ацильный остаток | 
Акрилоил
| 
Метакрилоил
| 
Бензоил
| 
1-Нафтоил
|
| Хлор-ангидрид кислоты | 
Акрилоилхлорид
| 
Метакрилоил-хлорид
| 
Бензоилхлорид
| 
1-Нафтоилхлорид
|
| Первичный амид кислоты | 
Акриламид
| 
Метакриламид
| 
Бензамид
| 
1-Нафтамид
|
| Этиловый эфир кислоты | 
Этилакрилат
| 
Этилметакрилат
| 
Этилбензоат
| 
Этил-1-нафтоат
|
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ
