Токоферолы (витамин Е)

Токоферолы рассеяны во многих природных объектах, но наибольшая их концентрация содержится в растительных маслах, среди которых выделяются: масло пшеничных зародышей, кукурузное масло, соевое, хлопковое.

Токоферолы обычно определяют как производные хромана с изопреноидной цепью

Но так как гидрированный пирановый цикл также является частью изопреноидной системы молекулы, то с учетом гидрофильных заместителей бензольного кольца более точно их можно определить как дитерпеноидные производные гидрохинона.

Наибольшую биологическую активность проявляет α-токоферол, наименьшую – δ-токоферол. Биологическая функция токоферолов определяется липофильностью его углеродного скелета и легкой окисляемостью гидрохинонового фрагмента. Они являются антиоксидантами и защищают от окисления липидные фрагменты клеток.

Физико-химические свойства.

Токоферолы представляют собой масла светло-желтого цвета или неокрашенные. Они обладают оптической активностью с различной величиной удельного вращения. В связи с наличием в молекуле токоферолов длинной боковой цепи все они нерастворимы в воде, но растворимы в жирах и органических растворителях. Важным свойством токоферолов является их термостабильность, они устойчивы в присутствии кислорода даже при Т=200^оС. Токоферолы весьма медленно реагируют с едкими щелочами. Они входят в состав неомыляемых фракций жиров. На этом свойстве основано их выделение из растительных масел.

Методы выделения из сырья.

С препаративными целями токоферолы получают из растительных масел. Масла омыляют едкой щелочью и из неомыляемого остатка токоферолы экстрагируют этанолом. После отгона растворителя дальнейшую очистку и разделение токоферолов проводят хроматографическими методами.