Моно- и полифункциональные соединения

1. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: образование оксониевых солей. Нуклеофильные свойства: получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами. Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация).

2. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения: хелатные комплексы, сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).

3. Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Окисление диолов.

4. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, С -алкилирование, С -ацили­рование. Окисление и восстановление фенолов.

5. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты.

6. Амины. Классификация. Номенклатура. Кислотно-основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства: алкилирование аминов, четвертичные аммониевые соли, реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.

7. Ароматические амины. Анилин. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.

8. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.

9. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами: влияние строения на реакционную способность. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами: образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Реакции с серусодержащими нуклеофилами: присоединение гидросульфита натрия. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов; использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин). Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами: присоединение циановодорода. Реакции конденсации (альдольного и кротонового типа). Галоформное расщепление: иодоформная проба. Полимеризация альдегидов, параформ, паральдегид. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоральгидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон.

10. Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы как р,π -сопряженной системы. Номенклатура. Кислотные свойства: образование солей. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами: образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот: галогенирование. Декарбоксилирование. Муравьиная, уксусная, бензойная кислоты.

11. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.

12. Мочевина. Строение молекулы. Химические свойства.

Гетерофункциональные соединения.

1. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.

2. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.

3. Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции a-, b- и g-гидроксикислот алифатического ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу.

4. Одноосновные (молочная), двухосновные (винные, яблочная) и трехосновные (лимонная) кислоты.

5. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п -аминосалициловая кислота (ПАСК).

6. Аминолбензойная, сульфаниловая кислоты и их производные.

7. Оксокислоты. Номенклатура. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп.

8. Кето-енольная таутомерия b-оксокислот (ацетоуксусной и щавелевоуксусной). Альдегидо- (глиоксиловая) и кетонокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая).

9. Моносахариды. Классификация: альдозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза) и кетозы (D-фруктоза), пентозы (D-рибоза и т.д.) и гексозы (D-глюкоза и т.д.). Стереоизомерия. D- и L-Стереохимические ряды. Эпимеры. Открытые и циклические формы (пиранозы и фуранозы). Таутомерные превращения, мутаротация, a- и b-аномеры. Конформации важнейших D-гексопираноз.

10. Химические свойства моносахаридов. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы: восстановительные свойства, образование О- гликозидов. Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров моносахаридов к гидролизу. Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты (D-Глюконовая, D-глюкуроновая, D-галактуроновая кислоты). Восстановление моносахаридов в полиолы (D-сорбит, ксилит). Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.

11. Аминосахара: D-глюкозамин, N -ацетил-D-глюкозамин.