Органічні сполуки і здоров'я людини

ВСТУП

§ 1. Теорія як вища форма наукових знань.

Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова

Інформаційна довідка

Органічні сполуки – це сполуки, що містять атоми Карбону, хімічно зв'язані з атомами Гідрогену. Вони можуть містити й інші елементи-органогени (Оксиген, Нітроген, галогени й деякі інші), наприклад С₃Н₈, С₂Н₅ОН, C₆H₅NО₂, СН₃С1. Виняток становить невелика кількість сполук Карбону, що ви­являють властивості неорганічних речовин. Це, зокрема, вугле­кислий газ CO₂, чадний газ CO, карбонатна кислота Н₂СО₃, її середні та кислі солі.

Органічні речовини – переважно сполуки молекуляр­ної будови. Якісний склад більшості молекул органічних ре­човин – це 2-4 хімічні елементи (Карбон, Гідроген, Оксиген, Нітроген),

У молекулах органічних речовин Карбон чотиривалентний.

Ковалентний зв'язок – основний вид хімічного зв'язку в молекулах органічних сполук.

Закон – безсумнівне твердження, яке за певних умов повністю стверджується щодо всієї сукупності досліджуваних об'єктів. З хімії основної школи вам уже відомі такі закони, як закон збереження маси речовин, періодичний закон, закон ста­лості складу, закон Авогадро.

Кількісний і якісний склад молекули відображає моле­кулярна (емпірична) формула.

Роль теорії в системі наукових знань. Існують різні форми на­укових знань, зокрема факти, поняття, закони. Факти – це реальні події чи конкретні характеристики, достовірні дані, установлені в процесі наукового пізнання. Поняття є узагальненою думкою про тіла, речовини, явища тощо, яка виникає на підставі багатьох фак­тів. Більш розвиненою й досконалішою формою наукових знань, ніж факти і поняття, є теорія.

Теорія – обґрунтоване й сприйняте науковою спільнотою наукове знання, що описує та пояснює факти, виконує функцію передбачення, інші важливі для науки функції.

Теорію характеризують змістова цілісність, відносна стабіль­ність. Завдяки розробці теорій досягається пізнавальний резуль­тат, одержують пояснення факти, явища тощо. Теорію не можна вважати повністю завершеною структурою. Найчастіше нові факти й відкриття доповнюють і розширюють існуючі теорії, а іноді, нав­паки, доводять їх неспроможність і хибність. Так було, наприклад, у хімії з теорією флогістону.

Як бачимо, підґрунтям для створення теорії слугують окремі факти. Натомість у теорії факти знаходять пояснення. Отже, факти й теорія – взаємопов'язані, невіддільні одне від одного. Що це дійсно так, переконаймося на прикладі теорії хімічної будови орга­нічних сполук О. М. Бутлерова.

Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова. У XVII-XVIII ст. будову органічних речовин не розглядали як чіт­ко визначену й таку, що підлягає встановленню дослідним шляхом. За цих обставин одній і тій самій речовині могли приписувати де­кілька формул. Зокрема, для етанової (оцтової) кислоти пропону­валося вісім різних формул. Учені відкривали речовини з однако­вим кількісним і якісним складом, але різними властивостями, проте причина такого явища залишалася невідомою. Ці та багато інших наукових фактів потребували пояснення. Тому в середині XIX ст. виникла нагальна потреба в створенні теорії хімічної будови органічних сполук, яка б пояснювала склад і властивості органічних речовин, упорядковувала множину відомих фактів, прогнозувала відкриття нових сполук.

Пригадайте, що подібна ситуація склалася в 60-ті роки XIX ст. в неорганічній хімії, вирішення якої стало можливим лише завдя­ки відкриттю періодичного закону Д. І Менделєєвим.

Окремі положення теорії будови органічних речовин були роз­роблені раніше. Так, англійському вченому А. Куперу належить положення про здатність атомів Карбону сполучатися не лише з ато­мами інших елементів, а й між собою. Німецький учений Ф. Кекуле встановив, що Карбон в органічних сполуках чотиривалентний.

Проте ці вчені не змогли поєднати розрізнені факти в цілісну науко­ву теорію, яка б пояснювала залежність властивостей речовин від їх будови.

Хімічна будова – це порядок сполучення атомів у молекулі й характер їх зв'язку один з одним.

Виняткова роль у створенні, обґрунтуванні й підтвердженні теорії хімічної будови органічних сполук належить російському вченому О. М. Бутлерову.

Олександр Бутлеров був першим, хто обґрунтував та експери­ментально підтвердив думку, що будову молекули можна з'ясувати хімічним способом, тобто досліджуючи її хімічні властивості, і, навпаки, знаючи будову речовини, можна передбачити її власти­вості. Окремі відомі на той час факти й положення, висновки з власноруч проведених дослідів з добування органічних речовин і дослідження їх властивостей він сформулював як теорію хімічної будови органічних сполук і довів, що кожна молекула має певну хімічну будову, яка й визначає властивості речовини, а вивчення хімічних перетворень речовини дає змогу встановити її будову.

Основне положення теорії хімічної будови: атоми в молекулах органічних речовин сполучені між собою хімічними зв'язками в чітко визначеній послідовності відповідно до їх валентності.

Опираючись на це положення, О. М. Бутлеров наголошував, що кожній речовині властива лише одна хімічна будова, а отже, тільки одна структурна формула.

Структурна формула – формула речовини, що відображає послідовність сполучення атомів у її молекулі.

При написанні структурних формул виходять з того, що в ор­ганічних сполуках валентність Карбону дорівнює чотирьом, а між атомами Карбону може виникати один, два чи три хімічні зв'язки.

Розглянемо приклади деяких органічних речовин, з якими ви ознайомилися в основній школі, та напишемо їх структурні формули:

          С₂Н₆         С₂Н₄               С₂Н₂          

   Н Н

  ׀ ׀ 

 Н−С−С−Н        Н−С=С−Н                С−Н≡С−Н

׀ ׀            ׀ ׀                       

Н Н        Н Н

етан     етен             етин       

Позначати всі хімічні зв'язки кожного атома не зовсім зручно, га й місця вони займають багато. Тому досить часто користуються скороченою формою запису:

СН₃-СН₃             СН₂=СН₂           СН≡СН      

Структурні формули відображають послідовність сполучення атомів у молекулі, а не розташування їх у просторі. Подивіться уважно на наведені нижче дві структурні формули, і ви побачите, що обидві формули належать одній речовині, бо вони є ідентич­ними, оскільки кожен з п'яти атомів Карбону сполучений одними и тими ж хімічними зв’язками та в тій самій послідовності з інши­ми атомами Карбону, а також з однаковою кількістю атомів Гідро­гену:

        СН₃                                 СН₂- СН₂

         ׀                      ׀   ׀

СН₂- СН₂                 СН₃- СН₂ СН₃

 ׀

СН₃- СН₂                        

Наведеними записами передано одну хімічну будову, а це озна­чає, що здійснено запис структурної формули однієї й тієї самої речовини, молекулярна формула якої С₅Н₁₂.

У розробленій О. М. Бутлеровим теорії пояснюється й таке важливе хімічне явище, як взаємний вплив атомів чи груп атомів на властивості речовин. До речі, це положення поширюється й на не­органічні речовини.

Взаємний вилив атомів розглянемо на прикладі води, натрій гід­роксиду й етанової (інші назви – оцтова, ацетатна) кислоти:

Н

׀                 NaOH                   СН₃ − СООН

О − Н

Як бачимо, усі три формули містять гідроксильну групу -ОН. Однак сполучення її з атомом Гідрогену дає нейтральну речови­ну – воду, з атомом лужного елемента – сильну основу, тоді як третя речовина – це органічна кислота.

Теорія хімічної будови органічних сполук набула подальшого розвитку в працях учнів і послідовників ученого й дотепер успішно функціонує. Сучасний етап у розвитку цієї теорії ознаменувався доповненням її положення про просторову будову речовин (сте­реохімію).

Теорія будови органічних сполук дала наукове пояснення причини різних властивостей речовин, що мають однаковий якісний і кількісний склад. Про це йтиметься в наступному па­раграфі.

Ерудитам на замітку

Тривалий час ученим не вдавалося в лабораторних умовах добути органічні речовини, унаслідок чого на початку XIX ст. дістала поширення віталістична теорія (від латин, vitalis –життєвий). Згідно з цією теорією, речовини живої природи не­можливо одержати з неорганічних речовин шляхом синтезу в лабораторних умовах. Псевдонауковість теорії впродовж де­сятиліть гальмувала розвиток органічної хімії. Разом з тим учені не полишали спроб синтезувати в лабораторії ті речови­ни, які є в живій природі, і домоглися успіхів. У 1824 р. німець­кий хімік Ф. Велер синтезував оксалатну (щавлеву) кислоту, а в 1828 р. – карбамід (сечовину); у 1842 р. російський учений М, М. Зінін одержав анілін – барвник, який на той час добу­вали лише з рослинної сировини; у 1845 р. німецький хімік А. Кольбе синтезував етанову (оцтову) кислоту; у 1854 р. французький учений М. Бертло – жири, у 1861 р. О. М. Бутле­ров одержав цукристу речовину. Усе це довело хибність віта­лістичної теорії й припинило її існування.

Наступною була теорія радикалів, згідно з якою в хімічних реакціях за участю органічних речовин стійкі угруповання ато­мів (радикали), подібно до кислотних залишків неорганічних речовин, без змін переходять з молекул однієї речовини до моле­кул іншої. Пізніше з'ясувалося, що не всі хімічні реакції поясню­ються цією теорією. Тому в 40-50-х роках XIX ст. з'являється нова теорія – теорія типів.

Теорія типів ґрунтувалася на тлумаченні про те, що де­які неорганічні речовини (водень, хлороводень, вода, амо­ніак) є родоначальними для органічних сполук. Позитивне значення цієї теорії полягало в тому, що вона сприяла здій­сненню класифікації органічних сполук. Однак, як і поперед­ні, теорія типів не виявляла залежності між структурою і властивостями органічних речовин. Тому й вона зазнала участі попередніх теорій.

Перевірте себе

1. Назвіть та охарактеризуйте відомі вам форми наукових знань, розкрийте їх суть на конкретних прикладах.

2. Наведіть приклади хімічних законів, а також законів з інших галузей наукових знань. Сформулюйте їх,

3. Дайте визначення теорії як форми наукових знань. Порівняйте теорію з іншими формами наукових знань.

4. Висловіть судження про роль теорії в системі наукових знань.

5. Сформулюйте основне положення теорії хімічної будови.

6. Поясніть науково-практичне значення теорії хімічної будови органічних сполук. 

§ 2. Явище ізомерії, структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Інформаційна довідка

 

У молекулах органічних речовин два атоми Карбону можуть сполучатися між собою одним, двома чи трьома ковалентними зв’язками. Відповідно до цього між атомами Карбону утворюються ординарні, подвійні чи потрійні зв’язки. Відмінність між зв’язками позначається на їх міцності, довжині, просторовій будові молекул, впливає на хімічні властивості сполук.

Речовини, молекули яких складаються лише з атомів Карбону і Гідрогену, дістали назву вуглеводні. Серед них розріз­няють насичені, ненасичені, циклопарафіни, ароматичні.

  Насичені вуглеводні (їх ще називають алканами або парафінами) – це вуглеводні, у молекулах яких між атомами Карбону існують лише одинарні зв'язки.

Метан СН₄ – перший представник насичених вуглевод­нів. Подібні до нього за будовою і властивостями сполуки, склад молекул яких відрізняється на одну чи кілька груп атомів СН₂, дістали назву гомологи.

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів утворений з речо­вин, склад молекул яких відображає загальна формула С_nН_{2n +2}.

Перші десять представників гомологічного ряду наси­чених вуглеводнів мають такі назви й молекулярні фор­мули: метан СН₄, етан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀, пентан C₅H₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂.

Явище ізомерії. За декілька десятиліть до створення О. М. Бутлеровим теорії хімічної будови органічних сполук учені довідалися про існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом молекул, проте різних за властивостями. Цей факт потребував на­укового обґрунтування, яке й було зроблено завдяки теорії будови органічних сполук О. М. Бутлерова. Ця теорія пояснює прояв речо­винами однакового якісного та кількісного складу різних власти­востей тим, що сполуки мають відмінності в будові молекул. Таке явище називають ізомерією.

Ізомерія – явище існування речовин з однаковими хімічним складом, молекулярною формулою та відносною молекулярною масою, але з різною хімічною будовою чи просторовим розміщенням атомів у молекулі.

Речовини з однаковим якісним і кількісним складом молекул, але різними за будовою й властивостями мають загальну назву ізомери.

Явище ізомерії є досить поширеним в органічній хімії. Чим дов­ший карбоновий ланцюг органічної сполуки, тим більше існує її ізомерів. Так, гомолог метану пентан С₅Н₁₂ має 3 ізомери, тоді як декан С₁₀Н₂₂ – 75 ізомерів.

Структурна ізомерія. Ви вже ознайомилися зі структурними формулами деяких органічних сполук і знаєте, що структурні формули – це хімічні формули, які відображають склад речовини і порядок сполучення атомів у її молекулі; хімічні зв'язки в них позначають рисками, кожна з яких відповідає одній одиниці ва­лентності.

На рисунку 1 зображено структурні формули всіх можливих ізомерів перших п'яти представників гомологічного ряду насиче­них вуглеводнів: 1) метану СН₄, 2) етану С₂Н₆, 3) пропану С₃Н₈, 4) бутану С₄Н₁₀, 5) пентану С₅Н₁₂.

СН₄               СН₃-СН₃        СНз-СН₂-СНз

метан             етан                   пропан

1                       2                          3

СН₃−СН₂-СН₂−СН₃    СН₃−СН-СНз

ізомер бутану (н-бутан)            ׀

          4а                                      СН₃

                                              ізомер бутану

                                                     4б

СНз-СН₂-СН₂-СН₂-СНз                                                       СНз

ізомер пентану (н-пентан)                                                    ׀

         5а                       СН₃-СН₂-СН-СН₃ СН₃-С-СН₃

                                                          ׀                   ׀

                                                          СНз                         СНз

                                           ізомер пентану                 ізомер пентану

                                                       5б                                  5в

Рис. 1. Структурні формули алканів із вмістом Карбону від 1 до 5 атомів

Як бачимо, кожній з перших трьох молекулярних формул від­повідає лише по одній структурній формулі. Щодо четвертої та п'ятої молекулярних формул, то без порушення положення про те, що атоми Карбону в органічних сполуках мають валентність 4, зроблено записи відповідно двох і трьох структурних формул. Без­перечно, що це ізомери. Явище ізомерії в цьому випадку спричине­не різним порядком розміщення атомів Карбону в карбон-карбоновому ланцюзі. Такий вид ізомерії дістав назву структурна ізомерія.

Структурна ізомерія - ізомерія, зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в молекулі.

Більш виразно структурну ізомерію розглянутих речовин ілюстру­ють їх кулестрижневі моделі, зображені на рисунку 2 (чорні кульки моделюють атоми Карбону, світло-блакитні – атоми Гідрогену).

Номенклатура насичених вуглеводнів. Оскільки кожній речо­вині відповідає лише одна структурна формула, то виникає потре­ба розрізняти, яка формула якій речовині належить. З цією метою вчені розробляють правила складання індивідуальних назв речо­вин – номенклатуру.

Рис. 2. Кулестрижневі моделі молекул ізомерів бутану (а, б) і пентану (в, г, д)

Ознайомимося з номенклатурою насичених вуглеводнів. Перші чотири представники гомологічного ряду насичених вуглеводнів мають історичні назви. Починаючи з п'ятого, згідно з міжнародною номенклатурою, за основу назви взято латинську або грецьку наз­ву числа атомів Карбону в молекулі сполуки; пента – 5, гекса – 6, гепта – 7, окта – 8 тощо, до якої додають суфікс -aн.

Якщо вуглеводень має нерозгалужений ланцюг, перед назвою пишуть літеру н і ставлять дефіс. Наприклад:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

н-бутан (нормальний бутан)

Назви насичених вуглеводнів розгалуженої будови складають за такими правилами:

1. У структурній формулі алкану розгалуженої будови визна­чають головний ланцюг атомів Карбону. Це найдовший із мож­ливих суцільний карбон-карбоновий ланцюг. Якщо у формулі можна виокремити кілька ланцюгів з однаковою кількістю атомів Карбону, то за головний обирають той ланцюг, у якого більше відгалужень, або замісників.

2. Замісники – це атоми або групи атомів, що заміщують у головному ланцюзі один або кілька атомів Гідрогену. Для вуглеводневих замісників, утворених з відповідних насичених вуглеводнів, у назві використовують суфікс -ил (-іл) замість суфікса - ан. Наприклад:

СН₄              СН₃-                                         СН₃-СН₃   СН₃-СН₂-

мет ан          мет ил                                          ет ан       ет ил

3. У головному ланцюзі атоми Карбону нумерують арабськи­ми цифрами. Нумерацію починають з того кінця, до якого бічне відгалуження розміщене ближче. Якщо різні відгалуження пе­ребувають на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, то ну­мерацію здійснюють з того кінця, до якого ближче розміщене відгалуження, назву якого за алфавітом вживають раніше. Як­що однакові відгалуження, що визначають нумерацію ланцюга, рівновіддалені від обох кінців ланцюга, то нумерацію почина­ють з того кінця, де більше відгалужень.

4. Повну назву речовині дають у такій послідовності:

· визначають замісники й перераховують їх за алфавітом, не бе­ручи до уваги числові (множинні) префікси, які можуть бути пе­ред назвою замісників. Перед назвою зазначають номери тих ато­мів Карбону головного ланцюга, біля яких розміщені замісники;

· кількість однакових замісників передають у назві числовими префіксами: ди (ді) – якщо замісників два, три – якщо три, тетра – якщо їх чотири;

· скільки однакових замісників у молекулі вуглеводню, стільки й цифр має бути перед числовим префіксом. Цифри відділяють одну від одної комами, а після останньої пишуть дефіс, числовий префікс і, не відступаючи від нього, назву замісника;

· не роблячи відступу від назв замісників, записують назву насиченого вуглеводню головного ланцюга.

Потренуємося в складанні назви вуглеводню, скориставшись наведеною формулою (див. табл. 1).

Таблиця 1

Порядок складання назви насиченого вуглеводню Дія Результат 1. Обираємо головний ланцюг і нумеруємо в ньому атоми Карбону       СН3              ׀ 1CH3–2С–3СН2–4СН–5СН3 ׀          ׀                   СН3         СН3 2. З'ясовуємо, якими замісниками утво­рені відгалуження Трьома замісниками -СН3 3. Записуємо частину назви, що стосу­ється замісників: цифри, що вказують біля яких атомів Карбону головного ланцюга розміщені замісники, дефіс, числовий префікс і назву замісників 2,2,4-триметил... 4. Завершуємо назву речовини записом назви вуглеводню головного ланцюга 2,2,4-триметилпентан

Поверніться до рисунка 1 та назвіть ізомери бутану й пентану за міжнародною номенклатурою.

Часто доводиться виконувати зворотну процедуру – за назвою речовини писати її структурну формулу, як це показано в таблиці 2 на прикладі 3-етил-2,4-диметилгексану.

Таблиця 2

Послідовність написання структурної формули парафіну (алкану)

за його назвою

Дія	Результат
1. Аналізуємо назву й доходимо висновку, що головний ланцюг сполуки утворений гексаном. То­му записуємо й нумеруємо сим­воли шести атомів Карбону, ставлячи між ними одну риску валентності	1С-2С-3С-4С-5С-6С
2. Біля третього атома Карбону пишемо замісник етил -С2Н5, а біля другого й четвертого – по одному метил-заміснику -СН3	С2Н5                        ׀ 1С-2С-3С-4С-5С-6С ׀        ׀                                                СН3   СН3
3. Дописуємо в головному ланцю­зі атоми Гідрогену в кількості, що забезпечує кожному атому Карбону чотиривалентний стан	С2Н5                    ׀ 1СН3-2СН-3СН-4СН-5СН2-6СН3 ׀            ׀                                 СН3            СН3

Отже, щоб безпомилково називати речовини або за назвою складати їх структурні формули, потрібно знати й застосовувати правила номенклатури.

Складаючи назви насичених вуглеводнів, зазначають положення, кількість і назви атомів чи груп атомів, що замістили атоми Гідрогену в сполуці, і назву насиченого вуглеводню, який утворює головний ланцюг.

Ерудитам на замітку

Сучасний етап у розвитку теорії будови органічних речовин ознаменувався доповненням теорії хімічної будови органічних сполук положенням про просторову будову речовин.

Галузь хімії, що вивчає просторову будову молекул та її вплив на фізичні властивості речовин, напрям і швидкість реакцій, має назву стереохімія.

Одними з досліджуваних у стереохімії об'єктів є стереоізо­мери – молекули з однаковими складом і хімічного будовою, але з різним просторовим розміщенням атомів (груп атомів). Науко­ві досягнення стереохімії мають неабияке значення. Установлено, що просторова будова істотно впливає на властивості полімерів. Так, поліпропілен стереорегулярної будови (полімер, з якого ви­готовляють міцні канати, труби тощо) має більшу міцність і зно­состійкість, ніж поліпропілен нерегулярної просторової будови.

Будова стереоізомерів впливає і на фізіологічну дію ліків. Тому знання стереохімії широко застосовуються в технології полімерів, медицині й фармакології.

Перевірте себе

1. Сформулюйте визначення ізомерів.

2. Чим пояснюється явище ізомерії? Наведіть приклади.

3. Назвіть ізомери парафінів за міжнародною номенклатурою:

а)                                        СН₃

                                                   ׀

СН₃-СН-СН-СН СН₃

                                                                                            ׀ ׀

                                                        СН₃ СН₂-СНз

б) СН₃-СН- СН-СН₂-СН₃

      ׀ ׀

        СН₃ С₂Н₅

 

в)       СН₃

            ׀

СН₃- СН-С-СН₂-СН₃

    ׀ ׀

СН₃-СН₂ СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

г)                      

            СН₃

             ׀

СН₂-СН₂-С-СН₂-СН-СН₃

׀       ׀     ׀   

CH₃          CH₃     CH₃

4. Знайдіть і виправте помилки в наведених назвах насичених вуглеводнів: а) 1,5-диметилпентан; б) 2-етилгексан; в) 2,3-метил- гептан.

5. Складіть структурні формули насичених вуглеводнів, зазначте серед них ізомери   Речовина   Варіант відповіді 1 2,2-диметил гексан А 1,3,6 2 3-метилгексан Б 2, 4,5 3 2,4-диметилгептан В 1,4,6 4 н-октан Г 3,5,6 5 4-етил-2-метилгептан     6 3-етилгексан

6. Доведіть, що ізомерія є одним із чинників багатоманітності ор­ганічних сполук, яких у десятки разів більше за неорганічні.

7*. На підставі якісного та кількісного складу речовин, формули яких С₁₂Н₂₆, С₁₉Н₄₀, С₂₁Н₄₄, напишіть загальну формулу класу спо­лук, до якого вони належать.

 

§ 3. Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація

 

Інформаційна довідка

• Гібридизація орбіталей – вирівнювання, перерозподіл електронної густини орбіталей валентних електронів атома, унаслідок чого утворюються гібридизовані орбіталі.

У молекулах органічних сполук гібридизації передує пере­хід атома Карбону в збуджений стан, унаслідок чого утворю­ються 4 неспарені електрони - 1 s- і 3 р-електрони:

₆С 1s² 2s² 2р² → ₆С* 1s² 2 s ¹2р³

У разі гібридизації 1 s- і 3 р -орбіталей утворюються 4 одна­кові електронні орбіталі, що мають форму несиметричної об'єм­ної вісімки, тоді як форма s-орбіталі є сферичною а р-орбіталі мають форму симетричної об'ємної вісімки

• Хімічні зв'язки, утворені перекриванням орбіталей уздовж лінії, що проходить крізь ядра двох атомів, дістали назву а-зв'язки (сигма-зв'язки). Їх утворення в молекулі мета­ну показано на рисунку 5.

• У молекулах ненасичених вуглеводнів негібридизовані р-орбіталі утворюють π-зв'язки (пі-зв'язки). Цей зв'язок слаб­кіший за а-зв'язок і зазвичай першим розривається при хіміч­них перетвореннях, що дає змогу речовині легко вступати в ре­акції приєднання.

• Одинарний зв'язок між двома атомами – це σ-зв'язок. Подвійний зв'язок складається з одного σ- й одного π-зв'язку, потрійний – з одного σ- і двох π -зв'язків.

• Класифікація – це процес і результат групування об'єк­тів дослідження чи спостереження за певними їх загальними ознаками.

• Етен (історична назва етилен) С₂Н₄ є родоначальником гомологічного ряду алкенів – ненасичених органічних сполук з одним подвійним зв'язком між атомами Карбону в молекулі. Загальна формула сполук цього гомологічного ряду С_nН_2n, назви представників закінчуються суфіксом -ен.

• Етин (ацетилен) С₂Н₂ – родоначальник гомологічного ряду ацетиленових вуглеводнів (алкінів) – ненасичених органіч­них сполук з одним потрійним зв'язком атомів Карбону в моле­кулі. Загальна формула алкінів С_nН_2n-2, назви представників закінчуються суфіксом -ин(-ін).

Сучасні досягнення хімічної науки дають змогу синтезувати речовини з наперед заданими властивостями – високою міцністю й стійкістю проти стирання, негорючих, стійких проти дії кислот і лугів, здатних не пропускати шкідливі для живої природи про­мені тощо. Нині відомо понад 10 млн органічних сполук і вчені продовжують успішно працювати над створенням нових, невідо­мих у природі. Без чіткої класифікації такої величезної кількості речовин було б неможливо працювати вченим, учитися студентам та учням.

Класифікація органічних сполук. Розгляд класифікації орга­нічних сполук розпочнемо з класифікації за будовою карбонового скелета. За цією ознакою розрізняють ациклічні й циклічні спо­луки. їх назви вказують на те, що сполуки першої групи мають

незамкнутий ланцюг атомів Карбону, тоді як у сполуках другої гру­пи атоми Карбону утворюють замкнуті цикли.

Як вам відомо, незамкнутий карбон-карбоновий ланцюг може бути лінійним і розгалуженим (див. рис. 2).

Ациклічними органічними сполуками називають сполуки з незамкнутим ланцюгом атомів Карбону. Молекулам циклічних органічних сполук властиві замкнуті ланцюги атомів Карбону.

Наступна класифікація – це найбільш загальний поділ орга­нічних сполук на групи, за основу якого взято якісний склад речовин.

За якісним складом молекул органічні сполуки поділяють на вуглеводні, оксигеновмісні, нітрогеновмісні (та деякі інші) сполуки.

У кожній з цих груп є сполуки ациклічної й циклічної будови, з лінійними й розгалуженими карбоновими ланцюгами. Разом з тим кожна із зазначених груп речовин має і свою класифікацію. Розглянемо їх.

Класифікація вуглеводнів. З інформаційної довідки та тексту параграфа ви дізналися, що атоми Карбону можуть сполучатися між собою одинарним, подвійним і потрійним зв'язками, а також замикатися в цикли, 3 урахуванням цих ознак створено класифіка­цію вуглеводнів, яка схематично показана на рисунку 6.

 

З прикладами застосування вуглеводнів ознайомтеся за ри­сунком 7.

Рис, 7. Використання вуглеводнів у господарській діяльності людини

 

Класифікація оксигеновмісних органічних сполук. Основною класифікаційною ознакою цієї групи органічних речовин є наявні в їх молекулах функціональні (характеристичні) групи.

Функціональні (характеристичні) групи – групи атомів, що входять до складу молекул усіх представників гомологічного ряду і визначають їх спільні властивості.

У загальних формулах, що виражають склад оксигеновмісних речовин, зазначають функціональну групу, а решту складу молеку­ли позначають великою літерою R латинського алфавіту. Подаль­ше ознайомлення з представниками оксигеновмісних органічних сполук різних класів переконає вас у тому, що ця частина їх моле­кул переважно є вуглеводневим замісником.

Записуючи загальні формули того чи іншого класу оксигеновмісних органічних сполук, першим позначають літерою R вуглеводневий замісник, а після нього – функціональну групу.

За таблицею 3 ознайомтеся з прикладами окремих класів окси­геновмісних сполук.

Таблиця З

Приклали оксигеновмісних сполук Клас сполук Функціо­нальна група Назва групи Загальна формула Представники Спирти -ОН гідроксильна R-OH СН3-ОН метанол С2Н5-ОН етанол Карбонові кислоти -СООН карбоксильна R-COOH Н-СООН метанова кислота СН3-СООН етанова кислота

Багатоманітність оксигеновмісних сполук не вичерпується на­веденими прикладами. Адже спирти бувають одноатомні (одна функціональна група) і багатоатомні, двохатомні, трьохатомні, до яких належить гліцерол (або гліцерин) та інші багатоатомні спир­ти. Крім того, карбоновий ланцюг замісника може бути лінійним і розгалуженим, а функціональна група -ОН розміщуватися біля будь-якого атома Карбону. Усе це значно збільшує кількість ізомерів спиртів порівняно з відповідними вуглеводнями.

Переконайтеся в цьому, склавши структурні формули всіх мож­ливих Ізомерів спирту з молекулярною формулою С₅Н₁₁ОН. їх має бути 6.

Наявність у молекулі відразу двох функціональних груп або утворення після реакції нового поєднання залишків різних функ­ціональних груп є наступними чинниками багатоманітності оксигеновмісних речовин. Так, з 9 класу та вивченого на заняттях з біо­логії в 10 класі ви знаєте про існування вуглеводів, естерів, таких біополімерів, як крохмаль, целюлоза тощо.

Пригадайте та запишіть у робочий зошит формули цих речо­вин. Укажіть, які функціональні групи входять до складу їх мо­лекул.

Класифікація нітрогеновмісних органічних сполук. У молеку­лах сполук цієї ірупи обов'язково містяться атоми Нітрогену, Кар­бону, Гідрогену. Так, в амілів вуглеводневий замісник сполучений з одновалентною функціональною аміногрупою -NH₂, наприклад етанамін C₂H₅-NH₂, бензенамін (анілін) C₆H₅-NH₂. Існує також функціональна група, утворена з атомів Нітрогену й Оксигену, – нітрогрупа -NО₂, наприклад нітробензен C₆H₅-NО₂. Атоми Нітро­гену входять до складу амінокислот, білків, нуклеїнових кислот.

Причини багатоманітності органічних сполук. Далеко не пов­не ознайомлення з органічними сполуками дає змогу виокремити основні чинники їх багатоманітності.

Перший – здатність атомів Карбону сполучатися між собою в різній кількості відповідно до їх валентності.

Другий – існування структурних ізомерів (структурна ізоме­рія). Дійсно, це загальне явище органічної хімії притаманне вугле­водням, оксигеновмісним і нітрогеновмісним сполукам тощо.

Третій – ізомерія положення кратних зв'язків. Як було з'ясо­вано, ідеться про подвійний і потрійний зв'язки. Тож до такого чинника багатоманітності органічних сполук, як структурна ізоме­рія, у ненасичених вуглеводнів додається ізомерія положення кратних зв'язків. Ще одна причина – стереоізомерія.

Четвертий – існування різних функціональних груп атомів: у спиртів – гідроксильної групи - ОН, у карбонових кислот – кар­боксильної групи -СООН, в амінів – аміногрупи -NH₂ тощо.

П'ятий – поєднання кількох із зазначених чинників одразу. Зокрема, молекули амінокислот поєднують у своєму складі аміно­групу -NH₂ і карбоксильну групу -СООН та здатні існувати у вигляді різних структурних ізомерів.

Парафін, з якого виготовляють свічки, – це су­міш насичених вуглеводнів переважно нерозгалуженої будови, у молекулах яких міститься від 18 до 40 атомів Карбону. Ця легкоплавка хімічно мало­активна суміш (температура плавлення 40-65 °С) набула різноманітного використання. Нею просочу­ють напір і деревину, зменшують тертя дерев'яних деталей, чим зручно скористатися і в домашніх умовах, наприклад, щоб ящи­ки шаф легко відкривалися і закривалися.

Парафін глибокої очистки застосовується як харчова добав­ка (число Е 905), компонент багатьох косметичних препаратів. Цілющі властивості парафіну відомі вже кілька тисячоліть, а нині їх з успіхом використовують у парафінотерапії, що вхо­дить до переліку послуг косметичних салонів. Так, лише за один сеанс парафінотерапії зникають сухість, тріщини, почервоніння, лущіння шкіри кисті рук, вона стає гладенькою і пом'якшеною.

Ерудитам на замітку

З атомів Карбону й Гідрогену побудовані арени, або арома­тичні вуглеводні, представником яких є бензен С₆Н₆. Його молекула й молекули гомологів мають особливу, відмінну від насичених і ненасичених вуглеводнів будову, тому їх не класифікують як ненасичені сполуки, а вивчають як окремий клас. Існує кілька зображень структурної формули бензену:

Гідроксильна група -ОН є функціональною групою не лише спиртів, а й оксигеновмісних речовин фенолів. Перший пред­ставник фенолів – сполука з такою самою назвою. Формула речовини С₆Н₅-ОН.

Два класи органічних сполук – альдегіди і кетони – містять карбонільну групу >С=О

В альдегідів вона сполучена з вуглеводневим замісником та з атомом Гідрогену, за винятком першого представника, у якого обидві валентності функціональної групи насичені атомами Гідрогену.

Загальна формула альдегідів R–СОН

Групу атомів –СОН називають альдегідною.

Назви альдегідів утворюють від назв вуглеводнів із відповідною кількістю атомів Карбону в молекулі, додаючи до них суфікс -аль.

Н-СОН     СН₃СОН

метаналь  етаналь

Зверніть увагу, що замісник метил у складі метаналю від­сутній, назву визначив атом Карбону функціональної групи. У другій речовині замісник метил, назва ж альдегіду – ета­наль. Отже, підтверджується правило, що в назві відобра­жають сумарну кількість атомів Карбону в молекулі, а не в заміснику.

У кетонів карбонільна група сполучена з двома вуглеводневими замісниками. Такий представник кетонів, як ацетон вам, безумовно, відомий. Його здатність розчиняти у собі орга­нічні сполуки набула застосування у виготовленні лаків і фарб. Нею можна скористатись і для видалення деяких лаків і фарб з різних поверхонь, тканин тощо.

Сн₃-СО-СН₃

Окрему групу утворюють органічні сполуки, у молекулах яких два вуглеводневі замісники сполучені з одним атомом Оксигену, наприклад

СН₃–О–СН₃. Їх загальна назва етери. Речовини цієї групи розглядаються як похідні спиртів чи фенолів, у яких атом Гідрогену гідроксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок. Назва сполуки, формула якої наведена вище, – метоксиметан (диметиловий етер).

Перевірте себе

1. Наведіть приклади органічних сполук: а) вуглеводнів; 6) окси­геновмісних сполук; в) нітрогеновмісних сполук.

2. Установіть відповідність між формулою та класом органічних сполук

  Формула                                   Клас органічних сполук

                                               А насичені вуглеводні

1 СН≡С-СН-СН₂-СН₃              Б карбонові кислоти

                                               В спирти

2 СН₃-СН₂-СН₂-СН₃            Г ацетиленові вуглеводні  

 

4 СН₂–СН СН₂-СН₃

5 СН₃-СН₂-СН₂-ОН

 

3. Класифікуйте органічні сполуки за будовою карбонового лан­цюга

1 СН₂-СН₂

׀  ׀                       2   СН₂ СН₃

СН₂-СН₂                        / \   /                                                        

                                  СН₃ СН₂

3 СН₃-С=С-СН₃ 4     СН₃-СН-СН₃

                                                  ׀

                                                 СН₃

А нерозгалужений (лінійний) Б розгалужений В циклічний

4. Класифікуйте органічні сполуки за видами карбон-карбонових зв'язків

1   Н            2     СНз

׀                                 ׀

Н-С-Н                 СН₃-С-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

׀                            ׀

СН₃                              СНз

3 СН≡С-СН-СН₂-СН₂-СН₃ 4 СН₃-СН=СН-СН₂-СН₃

           ׀

          СН₃           5 СН≡С-СН₂-СН₃

А алкани

Б алкени

В алкіни

5. Укажіть органічну сполуку, що мас функціональну групу -ОН

А бутан

Б натрій гідроксид

В етанол

Г метан

6*. Установіть відповідність між речовинами та класами сполук, до яких вони належать

Речовина                       Клас сполук

1 ацетон               А спирти

2 пропанол          Б альдегіди

3 бутанова кислота В кетони

4 етаналь             Г карбонові кислоти

                                     Д аміни

7. Один з багатоатомних спиртів використовують для виготов­лення антифризів – рідин, що замерзають при низьких температу­рах, а тому мають неабияке значення для роботи автомобільних дви­гунів у зимову пору. Знайдіть молекулярну формулу сполуки, якщо масова частка Карбону в ній дорівнює 38,7 %, а Гідрогену – 9,7 %. Відносна густина пари речовини за воднем – 31.

 

РОЗДІЛ 1

 

У цьому розділі ви дізнаєтеся про: найпоширеніші органічні сполуки в живій природі; наявність органічних речовин у рослинних і тваринних організмах, організмі людини; органічні речовини як компоненти їжі; роль жирів в організмі; роль білків в організмі; роль вуглеводів в організмі; роль вітамінів в організмі; харчові добавки й Е-числа; вплив синтетичних лікарських препаратів на здоров'я людини; шкідливий вплив алкоголю й наркотичних речовин на організм людини; поширення вуглеводнів у природі; склад і застосування природних джерел вуглеводнів – газу, нафти, вугілля.

 

§ 4. Органічні речовини в живій природі. Рівні структурної організації органічних речовин

Інформаційна довідка

    Вуглеводи – оксигеновмісні сполуки, склад молекул яких найчастіше відповідає загальній формулі С_n(Н₂О)_m. Їх ще називають цукрами або сахаридами. Одна з хімічних властивостей більшості вуглеводів – гідроліз, у процесі якого внаслідок хімічної взаємодії з водою вони перетворюються на вуглеводи простішої хімічної будови. За цією ознакою вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди, полісахариди.

    Моносахариди не підлягають реакції гідролізу. Найпоширенішими в природі моносахаридами є пентози (містять 5 атомів Карбону в молекулі) і гексози (містять 6 атомів Карбону в молекулі). Наприклад, С₃Н₁₀О₅ – рибоза, С₅Н₁₀О₄ – дезоксирибоза, С₆Н₁₂О₆ – глюкоза і фруктоза.

    Дисахариди (ди – два) – сполуки, молекули яких утворені залишками двох моносахаридів, на які вони гідролізуються. Найпоширеніші дисахариди: сахароза (відома в побуті як цукор), лактоза (молочний цукор), мальтоза (солодовий цукор). Склад цих речовин передає молекулярна формула С₁₂Н₂₂О₁₁.

    Полісахариди (полі – багато) – природні високомолекулярні вуглеводи з відносною молекулярною масою від кількох сотень до сотень тисяч. Найпоширенішими представниками полісахаридів є крохмаль і целюлоза. Склад їх молекул передає загальна формула (С₆Н₁₀О₅)_n. Молекули цих вуглеводів утворені із залишків молекул глюкози різної стереобудови.

    Естери – продукти взаємодії карбонових кислот і спиртів:

R-СООН+ R^′-ОН→ R-СОО-R^′+Н₂О.

Жири – це естери трьохатомного спирту гліцеролу (гліцерину) і вищих карбонових кислот.

   Білки – природні полімери складної будови, мономерами яких є α-амінокислоти.

7. Нуклеїнові кислоти (РНК – рибонуклеїнова, ДНК – дезоксирибонуклеїнова) – природні полімери, структурними ланками молекул яких є нуклеотиди. До складу нуклеотиду входять сполучені між собою залишки азотистої основи – гетероциклічної сполуки з атомами Карбону й Нітрогену в циклі, моносахариду рибози С₅Н₁₀О₅ чи дезоксирибози C₅H₁₀О₄ й ортофосфатної кислоти.

Удалою виявилася запропонована Є.-Я. Берцеліусом назва сполук Карбону – органічні. Якщо спершу вона орієнтувала на те, що ці речовини не можна одержати поза живим організмом, то нині органічні сполуки – це насамперед речовини, що входять до складу тіл живої природи. Крім того, вони є в складі нафти, природного гаду, вугілля. Для сьогодення реальним став синтез нових сполук Карбону, невідомих у живій природі.

Пригадайте з вивченого на уроках біології взаємозв'язок будови біологічно важливих органічних сполук з їх функціями. Ці знання з біології допоможуть вам успішно опанувати зміст параграфа.

Багато природних органічних речовин беруть участь у процесах обміну речовин та енергії, без яких життя на Землі було б неможливим. Зазначені процеси злагоджено відбуваються в унікальній природній лабораторії – клітині живого організму.

Найбільше представлені в живій природі вуглеводи, жири, білки. У меншій кількості, проте не менш важливими, є органічні речовини інших груп, зокрема нуклеїнові кислоти, вітаміни, барвники, органічні кислоти, запашні речовини. Кожна група речовин виконує властиві їй функції, а всі разом вони забезпечують життєдіяльність організмів – ріст, розвиток, захист, відтворення собі подібних.

Щодо хімічного складу природних органічних сполук, то в ньому переважають кілька хімічних елементів, насамперед Карбон, Гідроген, Оксиген, Нітроген. Класи сполук, до складу яких вони входять, стисло охарактеризовані в інформаційній довідці.

Зупинимося детальніше на характеристиці окремих органічних речовин, задіяних в обмінних процесах, що відбуваються в живій природі.

Глюкоза. Це біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. Молекулярна формула С₆Н₁₂О₆. Молекула глюкози може мати ациклічну і циклічну будову. У молекулі ациклічної будови порядок сполучення шести атомів Оксигену з атомами Карбону такий, що один атом Оксигену входить до складу альдегідної групи, а інші п'ять – до гідроксильних груп. Отже, це п'ятиатомний альдегідоспирт (нумерацію карбонового ланцюга розпочинають з атома Карбону альдегідної групи):

   Н Н Н ОН Н

    ׀ ׀    ׀ ׀ ׀

НО-⁶С-⁵С-⁴С-³С-²С-¹СОН

   ׀ ׀ ׀ ׀ ׀

  Н ОН ОН Н ОН

Така структурна будова молекул глюкози зумовлює їх здатність уступати в реакцію «срібного дзеркала» та зі свіжовиготовленим купрум (ІІ) гідроксидом.

Природа цілком і повністю задовольняє потреби людини в глюкозі, а також в інших вуглеводах – сахарозі, крохмалі, целюлозі. Тому немає потреби добувати їх штучно.

Синтезований зеленою рослиною моносахарид глюкоза може нагромаджуватися в рослинах (зокрема, у клітинному соку плодів, надаючи їм солодкого смаку) або перетворюватися на дисахариди чи полісахариди. На глюкозу багаті мед, стиглі плоди плодово-ягідних культур, насамперед винограду, тому й з'явилася в глюкози інша назва – виноградний цукор.

Глюкоза – універсальне джерело енергії для живих організмів, зона бере участь у багатьох реакціях обміну речовин, В організмі людини глюкоза є обов'язковим компонентом крові й лімфи. Вміст глюкози в крові – важливий показник стану здоров'я. Тому в діагностиці деяких захворювань (наприклад, цукрового діабету) здійснюють аналіз крові з визначення концентрації глюкози, за яким збереглася історична назва проба на цукор.

Сахароза. Це дисахарид рослинного походження, фізичні властивості якого подібні до властивостей глюкози. Молекулярна формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Унаслідок гідролізу сахарози утворюються два моносахариди – глюкоза і фруктоза. Найбільший уміст сахарози в коренеплодах цукрового буряка (майже 25 %) і стеблах цукрової тростини (майже 20 %), тому саме вони є сировиною для виробництва цукру. Унікальність цього виробництва полягає в тому, що речовину створила природа, а людині залишається тільки вилучити її в чистому вигляді.

Крохмаль і целюлоза. Ви вже знаєте, що ці полісахариди, молекулярна формула яких (С₆Ні₀О₅)_п, є досить різними за фізичними властивостями сполуками. Крохмаль – білий, хрусткий на дотик, нерозчинний у холодній воді порошок (з гарячою водою утворює в'язкий клейстер). Целюлоза – тверда волокниста речовина. Відома всім вам вата – майже чиста целюлоза (її вміст становить приблизно 98 %). Відмінності між цими полісахаридами спостерігаються і в хімічних властивостях, зокрема здатності гідролізуватись. У разі швидкого нагрівання крохмалю з невеликою кількістю води відбувається частковий гідроліз з утворенням декстринів, що мають коротші, аніж у крохмалю, ланцюги. При випіканні хлібобулочних виробів декстрини утворюють хрустку скоринку, а в разі прасування накрохмаленої білизни надають їй блиску. При повному гідролізі крохмалю одержують глюкозу:

(С₆Н₁₀О₅)_n → (С₆Н₁₀О₅)_n → С₁₂Н₂₂О₁₁ →С₆н₁₂О₆

крохмаль декстрини (m < n) мальтоза глюкоза

Гідроліз целюлози відбувається важче, ніж крохмалю, з утворенням інших проміжних речовин, проте кінцевим продуктом теж є глюкоза.

На основі теорії будови органічних сполук О. М. Бутлерова поясніть різні властивості крохмалю і целюлози.

Молекули крохмалю і целюлози відрізняються порядком сполучення мономерів під час синтезу, ступенем полімеризації й формою ланцюга. Якіцо в целюлози він лише лінійний, то в крохмалю разом із лінійними макромолекулами, що характеризуються спіралеподібною структурою, наявні й розгалужені.

Крохмаль – це запасна речовина рослин, якої найбільше міститься в бульбах картоплі (майже 25 %), зернівках пшениці (майже 75 %) і рису (до 80 %). Целюлоза – основна конструкційна речовина стовбурів рослин, оболонок клітин. Достатньо зазначити, що стовбур дерева на 50 % і більше утворений із целюлози. Целюлозу широко застосовують у господарській діяльності для виготовлення штучних волокон, лаків, пластмас, вибухівки, меблів, будівельних матеріалів тощо.

Жири. Соняшникова чи кукурудзяна олія, вершкове масло чи сало, леткі рідини з приємним ароматом квітів чи фруктів мають подібну будову, оскільки утворені взаємодією спиртів і карбонових кислот. Вони належать до класу оксигеновмісних речовин – естерів. Молекули естерів, що зумовлюють неповторні аромати квітів і фруктів, містять залишки одноатомних спиртів і нижчих карбонових кислот – кислот із невеликим умістом атомів Карбону (менше 10). Естери, що містять залишок гліцеролу (гліцерину) і вищих карбонових кислот (більше 10 атомів Карбону), дістали назву жири. Загальна формула жирів:

CH₂-О-CО-R'

׀І

CH-O-CО-R"

׀

СН₂-О-СО-R"', де R', R", R"' – залишки вищих карбонових кислот.

Природні жири за походженням поділяють на тваринні й рослинні.

Жири тваринного походження (свинячий, яловичий, баранячий жир, вершкове масло) містять залишки насичених вищих карбонових кислот і є переважно твердими (виняток – риб'ячий жир). Досить поширені в їх складі залишки таких вищих карбонових кислот, як пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН, маргаринова С₁₆Н₃₃СООН, стеаринова С₁₇Н₃₅СООН та деякі інші.

Жири рослинного походження, їх ще називають оліями, містять здебільшого залишки ненасичених вищих карбонових кислот, зокрема олеїнової С₁₇Н₃₃СООН, і мають переважно рідкий агрегатний стан (наприклад, соняшникова, кукурудзяна, оливкова олії). Проте існують і тверді жири рослинного походження (пальмова й кокосова олія).

Зверніть увагу, що у формулах пальмітинової, маргаринової і стеаринової кислот містяться одновалентні залишки насичених вуглеводнів (замісники -С₁₅Н₃₁, -С₁₆Н₃₃, -С₁₇Н₃₅), тоді як в олеїновій кислоті наявний одновалентний залишок ненасиченого вуглеводню - С₁₇Н₃₃.

З поширенням жирів у природі та жирами як продуктами харчування ознайомтеся за рисунком 10.

Білки. Ці складні нітрогеновмісні біополімери входять до складу всіх організмів. Учені дослідили понад 1000 білків, окремі з них вдалося синтезувати. Синтез білка – настільки важливі й складна наукова робота, що вченим, які цим займалися, неодноразово присуджувалася Нобелівська премія (1958, 1962, 1968, 2009 pp.).

Найбільше білків у шкірі, м'язах, хрящах, нігтях, волоссі. Білкову природу також мають: ферменти – каталізатори хімічних реакцій в організмах; гемоглобін – речовина в складі крові людини і деяких тварин, що забезпечує перенесення кисню; антитіла – речовини, що продукуються імунною системою і чинять руйнівну дію на віруси та мікроби, які потрапляють до організму. Високим є вміст білків в ікринках риб і земноводних, яйцях птахів.

Мономерами білків є 20 α-амінокислот. Кожен білок характеризується різною кількістю амінокислотних залишків і послідовністю їх сполучення в полімері. «Відповідальними» за синтез білків природа «призначила» нуклеїнові кислоти.

Склад білків організму людини залежить від статі, віку, кулінарних уподобань та інших чинників.

Структурні рівні організації речовин. Загальнонаукові й філософськіпогляди на єдність матеріального світу, науково-природничу картину світу стали підґрунтям для розгляду органічних речовин за рівнями структурної організації. У хімії такою, що відповідає сучасному стану розвитку науки, є трирівнева структурна організація речовин. Рівні дістали назви: атомний, молекулярний, полімерний. Як вам відомо, серед органічних речовин немає простихречовин, а тому органічним сполукам властиві останні два рінні. Крім того, цілісність знань про рівні структурної організаціїорганічних речовин у загальнонауковому і філософському аспектах детермінувала виокремлення ще одного рівня, але вже в біологічній науці. Його назвали клітинним.

Розглянемо та порівняємо ознаки молекулярного й полімерного рівнів організації органічних речовин.

На молекулярному рівні структурними одиницями речовини є молекули, які мають сталий якісний і кількісний склад і сталу відносну молекулярну масу, характеризуються наявністю переважно ковалентних зв'язків. Будова молекул – лінійна, розгалужена, циклічна. На цьому рівні в речовини існують структурні ізомери, вола має певну просторову будову.

На полімерному рівні структурною одиницею речовини є макромолекула, Склад макромолекул змінний, відносна молекулярна маса характеризується середнім значенням (виняток становлять білки й нуклеїнові кислоти). Властивості полімерної речовини залежать: від ступеня полімеризації, а він, як відомо, може перебувати в широких межах; порядку сполучення структурних ланок у макромолекулах; взаємного просторовою розміщення замісників відносно головного ланцюга. У речовин полімерного рівня наявні не лише ковалентні, а й міжмолекулярні зв'язки.

Речовини обох рівнів структурної організації мають молекулярні кристалічні ґратки.

На полімерному рівні організації речовин властивості органічних сполук залежать насамперед від складу структурних лайок і ступеня полімеризації.

Для більш повної характеристики рівня структурної організації речовин розглядають також їх просторову будову. У просторовій будові речовин полімерного рівня простежуються різні конформації.

Конформації – геометричні форми, яких можуть набувати молекули органічних сполук під час обертання атомів чи груп атомів (замісників) навколо простих зв'язків зі збереженням хімічної будови, довжини зв'язків і валентних кутів.

Показовими в цьому плані є білки. Ви вже знаєте про первинну, вторинну, третинну й четвертинну структури білкових молекул. Різні конформації ділянок поліпептидних ланцюгів і зв'язки, що виникають між ними, зумовлюють їх просторові форми. Пересвідчитись у цьому допоможе рисунок 11.

v-o

Рис. 11. Структури білкових молекул: a – первинна (ланцюжок із залишків молекул амінокислот); б – вторинна (а-спіраль); в – третинна; г – четвертинна

Багато з вас п'ють чай із цукром і лимоном. Та, мабуть, не всі знають, що кружальце лимона в чашці солодкого чаю – це не лише смакова добавка, а й каталізатор, що сприяє швидшому гідролізу сахарози й надходженню утворених продуктів у кров.

З вуглеводів людина найбільше споживає сахарозу (цукор). Українці ж здавна майструють вулики, розводять бджіл для того, щоб мати запашний, солодший за цукор і цілющий мед. І дотепер бджільництво поціноване в Україні. У структурі Національної академії аграрних наук України функціонує Інститут бджільництва імені Т. Т. Прокоповича, при якому організовано лабораторію якості продукції, Національний музей бджільництва.

Кожний мед має своєрідний смак, колір, індивідуальний склад речовин – майже 300. Проте основними в складі всіх сортів меду є два вуглеводи – глюкоза та її ізомер – фруктоза. На них припадає в середньому 80 % загальної маси меду (фруктози дещо більше за глюкозу), тоді як сахарози в меду майже 5 %. Уміст води в складі меду змінюється від 15 до 21 %. Із збільшенням кількості глюкози підвищується здатність меду до кристалізації, а фруктоза додає йому солодкості. Мед гігроскопічний, тому його потрібно зберігати закритим.

Глюкоза і фруктоза потрапляють до меду з нектару квіток переважно в готовому вигляді, деякі компоненти цього цілющого продукту утворюються внаслідок хімічних реакцій у комірках стільників. До складу меду входять також сполуки, що надають йому неповторного аромату, вітаміни, органічні кислоти та деякі інші речовини. Все це разом робить мед смачним і цілющим.

Ерудитам на замітку

Аналіз деяких продуктів харчування передбачає визначення наявності в них крохмалю, глюкози, сахарози. Ви також можете провести розпізнавання цих речовин у лабораторних умовах і навіть удома.

Крохмаль виявляють за допомогою розчину йоду. Вміст навіть незначної кількості крохмалю в досліджуваному продукті спричинить посиніння розчину йоду. Цим можна скористатися для того, аби переконатися, що куплена вами сметана не містить крохмалю.

Розчини глюкози й сахарози зовні нічим не відрізняються. Тому розпізнавання можна провести за допомогою купрум (II) гідроксиду за наявності лугу чи за допомогою амоніачного розчину арґентум (І) нітрату AgNО₃. Під виливом купрум (ІІ) гідроксиду розчин глюкози набуває інтенсивного синього забарвлення, що характерно для багатоатомних спиртів. Під час подальшого нагрівання цього розчину колір поступово змінюється на жовтий, характерний для купрум (І) гідроксиду, а згодом випадає червоно-оранжевий осад купрум (І) оксиду. Альдегідна група глюкози при цьому окиснюється, утворюється глюконова кислота:

СН₂ОН-(СНОН)₄-COH + 2Сu(ОН)₂ → СН₂ОН-(СНОН)₄-COOH + 2СuОН + Н₂O

2СuОН→Сu₂O + Н₂O

При нагріванні розчину глюкози з амоніачним розчином арґентум (І) нітрату спостерігається осідання срібла на стінках колби. Через це реакція дістала назву реакція срібного дзеркала. Описаний процес відображають рівняння реакцій:

СН₂ОН-(СНОН)₄-COH + Ag₂О→ СН₂ОН-(СНОН)₄-COOH + 2 Ag↓

На відміну від глюкози для сахарози ці якісні реакції не характерні.

Молекули глюкози можуть бути як ациклічної, так і циклічної будови, шестичленний цикл яких утворений з 5 атомів Карбону й і атома Оксигену.

 

Перевірте себе

1. Назвіть відомі вам групи органічних сполук, наявні в живій природі.

2. Складіть розповідь про поширення в природі: а) вуглеводів; б) жирів; в) білків.

3. Наведіть відомі вам класифікації вуглеводів, жирів.

4. Поясніть особливості складу і будови молекул: а) вуглеводів; б) жирів; в) білків.

5. На підставі узагальнення вивченого складіть таблицю «Поширення органічних сполук у живій природі», у якій зазначте: назву сполуки, назви природних джерел органічної сполуки, фізичні властивості сполук.

6. У складі малих груп проведіть пошукову роботу з виконання проекту «Вміст природних органічних сполук у різних тканинах і органах людини».

7*. Як експериментально розпізнати розчини сахарози і глюкози?

 

§ 5. Жири, білки, вуглеводи як компоненти їжі, їх роль в організмі

 

Інформаційна довідка

Такі компоненти їжі, як жири, білки, вуглеводи не включаються в структури тіла людини в спожитому вигляді. З біології вам відомо, що спершу в органах травлення вони зазнають хімічних перетворень, унаслідок яких розщеплюються (гідролізуються) на молекули речовин, з яких колись утворилися.

Полісахариди і дисахариди гідролізуються на моносахариди, жири – на гліцерол (гліцерин) і карбонові кислоти, білки – на амінокислоти.

Жири як компоненти їжі, їх біологічна роль. Організм людини з продуктами харчування отримує жири як рослинного, так і тваринного походження. Щодо рослинної їжі, то найбільше жирів ми споживаємо у вигляді різних сортів олії, а також із насінням соняшнику чи гарбуза, плодами грецького горіха чи оливок тощо.

Надходження жирів тваринного походження відбувається переважно при споживанні сала, м'яса, риби, твердого сиру, сметани, вершкового масла, молока тощо. Однією з основних біологічних функцій жирів є енергетична, адже при окисненні 1 г жиру виділяється вдвічі більше енергії, ніж при окисненні такої самої порції білка. Разом з тим жири виконують й інші функції: захисну (підшкірний шар жиру у тварин захищає їхній організм від переохолодження); транспортну (транспортують жиророзчинні вітаміни); резервну (деяким організмам, наприклад верблюдам, властиве відкладання жирів «про запас» із подальшим їх використанням у разі відсутності корму і води); структурну (входять до складу клітинних мембран).