1. Насыщенными дикарбоновыми кислотами являются:
а. терефталевая, фумаровая, лимонная;
б. винилуксусная, кротоновая, акриловая;
в. малоновая, янтарная, глутаровая;
г. изовалериановая, масляная, уксусная;
Решение -1: Насыщенные дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы, связанные с углеводородным радикалом, в котором все атомы углерода находятся в состоянии s p 3-гибридизации. Следовательно, это - малоновая (HOOCCH2COOH), янтарная (HOOCCH2CH2COOH), глутаровая (HOOCCH2CH2CH2COOH) кислоты.
2. Приведите систематические названия следующих карбоновых кислот:
а. CH3CH2 CH(CH3)COOH б.(CH3)2CH CH2 CH2 COOH
в.CH3CH2 C(CH3)2 CH2COOH
Решение -2: а. Выбираем родоначальную структуру - это самая длинная углеводородная цепь, содержащая карбоксильную группу, нумеруем атомы углерода, начиная с углерода карбоксильной группы, всего четыре, у второго атома углерода- радикал метил. Корнем слова - бутан + окончание -овая кислота (указывает на наличие карбоксильной группы), префиксом слова - название радикала, цифра указывает его положение в цепи: 2-метилбутановая кислота (2-метилмасляная кислота)
|
|
б. 4-метилпентановая кислота (4-метилвалериановая кислота)
в. 3,3-диметилпентановая кислота (3,3-диметилвалериановая кислота)
3. Написать формулы возможных изомеров карбоновых кислот, отвечающих составу C5H10O2
Решение -3: Напишем структурную формулу кислоты, имеющий неразветвленный углеродный скелет: а.CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Углеродную цепь сократим на один атом и пришьем его к любому (кроме первичного) атому углерода: б. CH3CH2 CH(CH3)COOH
в. CH3 CH(CH3)CH2 COOH
г. Сократим родоначальную структуру еще на один атом углерода, пришив два атома углерода к вторичному атому цепи:
CH3 -C(CH3)2 -COOH
Вопросы для самостоятельного решения
4. Напишите формулы изомеров 2.3-диметилпентановой кислоты.
5. Среди перечисленных веществ выберите:1) изомеры 2) гомологи
а) CH3-CH2-CH2- COOH в) HOOC- COOH
б) HOOC- CH2-COOH г) CH3-CH(CH3 ) - COOH
Назовите приведенные вещества.
Физические свойства.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации молекул вследствие образования водородных связей. В газовой фазе и в неполярных растворителях монокарбоновые кислоты существуют в виде димеров.
Водородные связи, возникающие в карбоновых кислотах объясняют значительно высокие температуры кипения кислот.
Монокарбоновые кислоты с числом атомов углерода от 1 до 3 – бесцветные жидкости, смешиваются с водой в любых соотношениях. Кислоты, в молекуле которых содержится от 4 до 9 атомов углерода – маслянистые жидкости, растворимость их в воде невелика. Растворимость в воде высших гомологов уменьшается по мере удлинения углеродного радикала.
|
|
Практически все дикарбоновые и ароматические кислоты – твердые вещества. В ряду дикарбоновых кислот наблюдаются те же закономерности: низшие гомологи лучше растворяются в воде, чем высшие. Ароматические кислоты плохо растворимы в воде.
Вопросы для самостоятельного решения:
6. Между молекулами какого вещества имеются водородные связи: а) этаналь б) метан в) ацетон г)3-метилмасляная кислота.
7. Какая из приведенных ниже кислот имеет самую высокую температуру кипения: а) уксусная б) 3-метилмасляная в) масляная г) капроновая
Способы получения.