Принцип наименьшего движения Хайна

Этот случай иллюстрирует действие принципа наименьшего движения Хайна:

легче (быстрее) протекают те элементарные реакции, в которых происходит наименьшее изменение взаимного расположения атомов и электронной конфигурации.

Применим этот принцип к рассматриваемому случаю, предварительно определив порядки связей С–С по методу валентных схем (в предположении, что каждая из трех канонических форм вносит равный вклад):

Изменении порядков связей при образовании 1,4-диена:

Изменении порядков связей при образовании 1,3-диена:

Т. е. при образовании 1.4-диена происходит меньшее изменение порядков связей (электронной конфигурации). Следовательно, по принципу Хайна более предпочтительно образование 1,4-диена.

Этот фактор (динамический) не является единственным, поскольку по данным ЯМР ¹³С электронная плотность в положении 6 мезомерного аниона несколько больше, чем в положении 2(4), что делает положение 6 более «привлекательным» для атаки протона (статический фактор).

Литий или кальций в аминах восстанавливают бензольное кольцо более глубоко – до цциклогексенов:

Таким образом, при правильном подборе восстанавливающих реагентов можно восстановить в бензольном кольце одну, две или все три формально двойные связи.