Брожения

Основными продуктами спиртового брожения являются этиловый спирт и диоксид углерода. Наряду с ними образуются, в основном, из сахаров вторичные, а из аминокислот ^__ побочные продукты брожения.

К вторичным продуктам относят: глицерин, уксусный альдегид, уксусную, янтарную, лимонную, пировиноградную кислоты, 2,3-бутиленгликоль, ацетоин, эфиры.

Уксусная кислота образуется, в основном, путем окислительного декарбоксилирования уксусного альдегида:

-СО₂, + Н₂О

СН₃СОН СН₃СООН

Из двух конденсированных молекул пировиноградной кислоты образуется ацетоин, который, в свою очередь, при окислении дает диацетил, а при восстановлении ^__ 2,3-бутиленгликоль.

-СО₂

2СН₃СОСООН СН₃СОСНОНСН₃ (ацетоин)

-Н₂

СН₃СОСНОНСН₃ СН₃СОСОСН₃ (диацетил)

+Н₂

СН₃СОСНОНСН₃ СН₃СНОНСНОНСН₃ (2,3-бутиленгликоль)

Основу побочных продуктов составляют, главным образом, высшие спирты (пропиловый, бутиловый, амиловый, изопропиловый, изоамиловый, изобутиловый и др.). Высшие спирты входят в состав сивушного масла.

Высшие могут образовываться как из аминокислот, потребляемых дрожжами из сусла, так и из сахаров через пировиноградную кислоту.

Образование высших спиртов из аминокислот по схеме, предложенной Ф.Эрлихом, происходит следующим образом:

а) через декарбоксилирование аминокислот с последующим гидролитическим дезаминированием

-СО₂ - NН₂, +Н₂О

R-СНNН_2-СООН R-СН₂-NН₂(амин) R-СН₂ОН

б) через гидролитическое дезаминирование с последующим декарбоксилированием

- NН₂, +Н₂О -СО₂

R-СНNН₂СООН R-СНОН-СООН R-СН₂ОН

По схеме, предложенной И.Я.Веселовым, высшие спирты образуются из сахаров путем переаминирования аминокислот с пировиноградной кислотой:

СН₃СОСООН + R-СНNН_2-СООН СН₃СНNН₂СООН + R-СО-СООН

-СО₂ +Н₂

R-СО-СООН (кетокислота) R-СОН R-СН₂ОН

Высшие спирты вступают в реакцию этерификации с летучими кислотами с образованием сложных эфиров. При взаимодействии спиртов с альдегидами или при конденсации альдегидов образуются простые эфиры (ацетали).