Моносахариды (м/с)

Многочисленность м/с обусловлена их различным пространственным строением. Обычные структурные формулы дают возможность отразить только два аспекта структуры молекул – химическое и электронное их строение. Для показа пространственного строения используются специальные приемы. В случае углеводов это: а) проекционные (плоские) формулы Э. Фишера (рис. 16) и б) перспективные (обьемные) формулы У.Н. Хеуорса (рис. 17).

По химической структуре м/с являются или полиоксиальдегидами, или полиоксикетонами. По числу атомов углерода в молекуле м/с наиболее распространены пентозы и гексозы.

По Фишеру структура м/с показывается так: С- скелет молекулы изображается вертикальной чертой, в верхней ее части карбонильная группа, в нижней – "хвостовая" группа СН₂ОН; атомы водорода и ОН- группы, связанные с промежуточными атомами углерода, показываются на концах поперечных линий (при этом промежуточные атомы С и атомы Н, с ними связанные, не изображаются):

Формулы некоторых моносахаридов (по Э. Фишеру).

Фруктоза от глюкозы и аллозы отличается химическим строением; глюкоза от аллозы – пространственным (положением ОН – группы у С₍₃₎ - стереомеры).

М/с - кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус.

Следует еще раз подчеркнуть различия различие понятий "структура молекулы" и "структурная формула": в структуре молекул м/с С – скелет "изломан" под валентными углами 109⁰28`, а молекулы не являются "прямыми".

В водных растворах моносахариды могут существовать в двух структурных (изомерных) формах: а) открытой и б) циклической. Именно в циклической форме моносахариды входят в состав ди- и полисахаридов.

Для показа циклических структур обычно используются формулы Хеуорса: цикл изображается расположенным горизонтально, а атомы Н и ОН – группы располагаются над или под плоскостью цикла (то, что у Фишера слева – у Хеуорса сверху). "Хвостовая" (С₍₆₎) группа атомов СН₂ОН располагается над циклом