Химические свойства моносахаридов

Глюкоза – полифункциональное соединение с вариантами структуры. Имеет четыре группы свойств.

1) Как многоатомный спирт (полиол) дает соответствующую качественную реакцию: со свежеосажденным Сu(OH)₂ на холоде образует темно синий раствор глюконата меди (II):

C₆H₁₂O₆ + ¯Cu(OH)₂ —→ синий раствор

(Сравни с реакцией образования гликолята меди)

2) Как альдегид (в открытой форме) дает качественные реакции на альдогруппу – а) "серебрянного зеркала" и б) "медного зеркала" (см. реакции 86 и 87); и восстанавливается до шестиатомного спирта:

CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH COOH

½ ½

a) (CHOH)₄ —→ (CHOH)₄ + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O

½ (t⁰C) ½

CH₂OH CH₂OH

(глюкоза) (глюконовая кислота)

CHO + 2 Сu(OH)₂ COOH

½ ½

б) (CHOH)₄ —→ CHOH)₄ + 2СuOH→ Cu₂O + H₂O

½ (t⁰C) ½

CH₂OH CH₂OH

(глюкоза) (желтый) (красный)

Реакции обычно реализуются последовательно (в одной пробирке)- проба Троммера.

CHO CH₂OH

½ +H₂ ½

в) (CHOH)₄ —→ (CHOH)₄

½ [Ni] ½

CH₂OH CH₂OH

(глюкоза) (сорбит)

3) В циклической (полуацетальной) форме идут реакции с участием полуацетального гидроксила, прежде всего образование сложных углеводов – см. реакции образования полуацеталей из альдегидов.

4) Реакции ферментативного расщепления моносахаридов (брожение). Вариантов брожения и, соответственно, видов продуктов таких, реакций известно более 20. Самыми распространенными и практически широко используемыми являются:

а) спиртовое брожение:

(дрожжи)

C₆H₁₂O₆ ————→ 2C₂H₅OН + 2СО₂↑

б) молочно- кислое брожение:

(мол.- кисл. бакт.)

C₆H₁₂O₆ ———————→ 2CH₃ — СН —СООН

│

ОН

(глюкоза) (молочная кислота)

Процессы брожения играют важную роль в круговороте веществ в природе. Благодаря им организмы получают энергию, необходимую им для жизнедеятельности.