Дисахариды (д/с)

Д/с – сложные сахароподобные углеводы, образующиеся циклическими структурами моносахаридов по реакции конденсации (межмолекулярной дегидратации) с обязательным участием хотя бы одного полуацетального гидроксила. От второго м/с в реакции образования д/с может участвовать как полуацетальный, так и любой спиртовой гидроксил. Соответственно получается или невосстанавливающий (см. ниже сахарозу – реакция 128), или восстанавливающий д/с (см. ниже мальтозу и целлобиозу – реакции 126 и 127).

[a - глюкоза] [a - глюкоза] [мальтоза]

[b - глюкоза] [b - глюкоза] [целлобиоза]

Рис. 19. Схемы реакций образования восстанавливающих д/с (мальтозы – предшественника крахмала – реакция 126 и целлобиозы и предшественника целлюлозы реакция 127) из соответствующих м/с их конденсацией (по схеме вправо) и реакций гидролиза дисахаридов на исходные моносахариды (по схеме влево).

Восстанавливающими (окисляющимися) эти д/с являются потому, что в их молекуле сохраняется один полуацетальный гидроксил, способный превращаться (при раскрытии правого цикла дисахарида) в альдегидную группу – см. схему на рисунке 17 справа налево. Эти д/с восстанавливают Ag₂O и Cu(OH)₂ (аналогично реакциям 121 и 122).

[128]

Пример невосстанавливающего д/с – сахароза, молекула которой образованна с участием обоих полуацетальных гидроксилов (рис. 20).

Рис. 20. Схема реакций образования невосстанавливающего д/с (сахарозы) из a - глюкозы и b - фруктозы (по схеме вправо) и гидролиза д/с на исходные м/с (по схеме влево).

Дисахариды C₁₂H₂₂O₁₁ – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Важнейшими являются сахара: свекловичный, тростниковый или кленовый (сахароза), солодовый (мальтоза), молочный (лактоза), древесный (целлобиоза).

Главным химическим свойством всех д/с является их способность к гидролизу на моносахариды (реакции 126¸128 справа на лево). В живых организмах процессы гидролиза углеводов идут под каталитическим действием ферментов, а в лабораториях – при нагреве в кислой среде.