Реакция Толленса на альдегидную группу

Если вещество дает положительную реакцию на карбонильную группу с 2,4-динитрофенилгидразином и с солянокислым гидроксиламином, то проводят специальные реакции на альдегидную группу. Аммиачный раствор
оксида серебра окисляет альдегиды до кислот. Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркального слоя (реакция серебряного зеркала):

AgNO₃ + NaOH + 2NH₄OH ¾® [Ag(NH₃)₂OH + NaNO₃ + 2H₂O

2[Ag(NH₃)₂OH + RCHO ¾® RCOONH₄ + 2 Ag ¯ + H₂O + 3NH­₃

Методика проведения: в пробирке смешивают 1 см³ свежеприготовленного 10%-ного раствора нитрата серебра и 1 см³ 2н раствора едкого натра. К смеси по каплям вносят 25%-ный раствор аммиака до растворения выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколько капель исследуемого вещества в спирте. При наличии альдегидов быстро начинается выделение серебра на стенки пробирки в виде зеркального слоя.

Подобную реакцию дают также многоатомные фенолы, дикетоны и некоторые ароматические амины.