Открытие ароматических систем

Использование нижеприведенных реакций основано на легкой способности ароматических соединений вступать в реакции нитрования или алкилирования, образуя окрашенные соединения.

Нитрование. Методика проведения: к 0,1 г или 0,1 см³ вещества в колбе на 10 см³ добавляют, непрерывно встряхивая, 3 см³ нитрующей смеси (1 часть дымящей азотной кислоты и 1 часть концентрированной серной кислоты). Смесь нагревают 5 минут на водяной бане при 45-50⁰С и выливают на 10 г измельченного льда. Если выпадает твердое вещество или не растворимое в воде масло, отличное от исходного вещества, то с большей вероятностью можно предположить наличие ароматической системы.

Алкилирование хлороформом в присутствии хлорида алюминия.

Ароматические углеводороды и их галогенпроизводные при взаимодействии с хлороформом и хлоридом алюминия (катализатор) дают окрашенные в интенсивный оранжевый или красный цвет соединения.

Методика проведения: в пробирку наливают 2 см³ сухого хлороформа и 0,1 г (0,1 см³) вещества. Тщательно перемешав содержимое, пробирку наклоняют, чтобы смочить ее стенки веществом. Добавляют 0,5-1,0 г безводного хлорида алюминия так, чтобы некоторое количество порошка попало на стенки выше уровня жидкости пробирки. Окрашивание раствора и порошка на стенке пробирки говорит о наличии ароматического ядра.