Реакции замещения

АЛКАНЫ

1. Алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды.

2. Общая формула – С_nH_2n+2

3. Строение: тетраэдрическое, sp³ – гибридизация, ‹ HCH = 109 ° 28,

С – цепь зигзаг (если n ≥ 3), σ – связи(свободное вращение вокруг связей), длина (-С-С-) 0,154 нм, энергия связи 347 кДж/моль

4. Физические свойства:

С₁- С₄ – газы

С₅- С₁₅ – жидкие

С₁₆ – твёрдые

В воде не растворимы, растворяются в бензоле, тетрахлорметане

5. Изомерия, номенклатура – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С₄

6. Применение

• Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
• Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропанобутановой смесью для бытовых плит
• Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
• Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
• Метан используется для производства шин и краски
• Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные углеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Получение и химические свойства алканов. Применение алканов.

I. Получение алканов.

В промышленности	В лаборатории
1. Из природного и попутного нефтяного газа	1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
2. Синтезом из водяного газа: t, kat n CO + (2n + 1) H2 → CnH2n+2 + n H2O t,kat CO + 3H2 → CH4 + H2O	2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов): R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ (R- это радикал; Г- это галоген) a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl или 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl b) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI или CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI
3. Синтезом из простых веществ: t,kat,p n C + (n + 1) H2 → CnH2n+2 500°C,Ni C + 2 H2 → CH4	3. Сплавлением солей карбоновых кислот с твёрдыми щелочами: t R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 t a) CH3-COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 ацетат натрия едкий натр метан карбонат натрия t b) C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3 этилат натрия этан
4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов: t,kat,p a) CnH2n + H2 → CnH2n+2 алкен 300°C,Ni C2H4 + H2 → C2H6 t,kat b) CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 алкин t,kat C2H2 + 2H2 → C2H6

II. Химические свойства алканов.

Реакции замещения.

а) Галогенирование (стадийно)

hν hν

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (1 стадия); C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

метан хлорметан этан хлорэтан

hν

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия);

дихлорметан

hν

СH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (3 стадия);

трихлорметан

hν

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Внимание! В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.

4 3 2 1 hν

CH₃-CH₂-CH-CH₃ + Cl₂ → смесь галогеналканов.

│

CH₃

1; 4 – первичные; 3 – вторичный; 2 – третичный.

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова)

t

CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O

раствор нитрометан

R-NO₂ (нитроалкан)