2015-07-14
1595
а)
t,Ni или Pd
CnH2n+2 → CnH2n + H2
б) Конверсия метана – неполный пиролиз:
t=1500°С
2CH4 → C2H2 + 3H2
Реакции перегруппировки (изомеризация)
AlCl3, t
н- алкан → изоалкан
4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
t
CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1)H2O
Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
t
C10H22 → C5H12 + C5H10
алкан алкен
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С и Н2:
1000°С
СH4 → C + 2H2
1. Алкены (этиленовые) – ациклические (алифатические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с общей формулой СnH2n, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь.
2. Гомологический ряд
| СnH2n алкен | Названия, суффикс ЕН |
| C2Н4 | этен, этилен |
| C3H6 | пропен |
| C4H8 | бутен |
| C5H10 | пентен |
| C6H12 | гексен |
3. Строение молекулы этилена
SP2 –гибридизация:
- Плоское тригональное строение
- Угол – HCH - 120°
- Длина (-С=С-) связи – 0,133 нм
- Связи σ, π
- Невозможно вращение относительно (-С=С-) связи
Физические свойства
С2 – С4 (газы)
|
|
|
С5 – С18 (жидкости)
С19 – (твёрдые)
- Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)
- Легче воды
- С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются
Изомерия
Структурная:
- Углеродного скелета;
- Положения кратной связи;
- Межклассовая с циклопарафинами
Пространственная:
- Цис -, транс – изомерия
Номенклатура
| а) Структурные изомеры положения для С4Н8 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 бутен – 1 1 2 3 4 СН3-СН=СН-СН3 бутен – 2 б) Структурные изомеры углеродного скелета для С5Н10 1 2 3 4 5 CH2=CH-CH2-CH2-СН3 пентен – 1 1 2 3 4 CH2=C-CH2-CH3 2 – метилбутен - 1 │ СН3 в) Структурные межклассовые изомеры для С4Н8 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 бутен – 1 СН2-СН2 │ │ СН2-СН2 циклобутан г) Пространственные изомеры для С4Н8 СН3 СН3 \ ⁄ С = С ⁄ \ Н Н цис – бутен – 2 СН3 Н \ ⁄ С = С ⁄ \ Н СН3 транс – бутен - 2 д) Гомологи для 2 – метилбутен – 1 1 2 3 4 5 CH2=C-CH2-CH2-СН3 2 – метилпентен - 1 │ СН3 1 2 3 4 5 6 CH2=C-CH2-CH2-СН2-СН3 2 – метилгексен - 1 │ СН3 |
Получение алкенов.
| Получение в промышленности | Получение в лаборатории |
| 1. Крекинг алканов: t, (400-700) CnH2n+2 → CnH2n+2 + CnH2n алкан алкен | 1. Дегидратация* спиртов: t>140°C, H2SO4(конц.) R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O |
| 2. Дегидрирование алканов: t, kat-Ni или (Cr2O3) CnH2n+2 → CnH2n +H2 | 2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов: спиртовой раствор, t R-CH2-CH2-Г + NaOH → R-CH=CH2 + NaГ +H2O |
| 3. Гидрирование алкинов: kat-(Pt или Pd, Ni) CnH2n-2 + H2 → CnH2n | 3. Дегалогенирование дигалогеналканов: t, спирт. раствор R-CH-CH2 + Zn → R-CH=CH2 + ZnГ2 │ │ Г Г |
* Правило Зайцева:
Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.
|
|
|
