Конкретные задачи
1. Студент должен знать: формулы важнейших представителей гидроксиальдегидов и гидроксикетонов; гидрокси – и оксокислот; их структуру, названия, нахождение в природе, биологическую роль, классификацию, общие и специфические химические свойства; иметь представление о стереоизомерии: энантиомерии и диастереомерии, оптической активности, относительной и абсолютной конфигурации, рацематах и способах их разделения.
2. Студент должен уметь: писать уравнения реакций, отражающие химические свойства гетерофункциональных соединений; правильно выбрать участвующую в реакции функциональную группу в зависимости от реагента и условий проведения реакции; писать таутомерные формы эфиров ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот и реакции, подтверждающие наличие различных таутомерных форм; определять хиральность молекул, количество стереоизомеров, писать их формулы, определять относительную конфигурацию (D или L); находить оксикислотный ключ, определять энантиомеры и диастереомеры, мезоформу.
|
|
Проделывать реакции по доказательству строения винной кислоты: двухосновности и многоатомности; по доказательству способности молочной кислоты к окислению и переходу в пировиноградную кислоту с идентификацией последней с помощью цветной реакции на кетогруппу с нитропруссидом натрия; по доказательству существования кетонной и енольной формы ацетоуксусного эфира.
Мотивация. Гидрокси – и оксосоединения являются биологически важными веществами, участниками биохимических процессов. Например, яблочная и лимонная кислоты участвуют в ЦТК Кребса, пировиноградная кислота – узловой промежуточный продукт при обмене веществ, a - кетоглутаровая кислота является предшественником важной аминокислоты – глутаминовой и т.д. Ряд из них являются лекарственными препаратами. Например, соли молочной (лактаты), лимонной (цитраты) и яблочной (малаты) кислот с железом применяются при малокровии, соли лимонной кислоты – при консервировании донорской крови.
Вопросы для самоподготовки
1. Общие свойства карбоновых кислот, спиртов, альдегидов и кетонов.
2. Специфические свойства гидроксикислот:
а) отношение к нагреванию a-, b-, g-, d- гидроксикислот;
б) разложение a- гидроксикислот при нагревании в присутствии серной кислоты;
3. Специфические свойства оксокислот:
а) кето-енольная таутомерия b-оксокислот;
б) разложение при нагревании – декарбоксилирование.
4. Виды стереоизомерии. Определение стереоизомеров: энантиомеров и
диастереомеров.
5. Оптическая активность. Условия проявления оптической активности –
хиральный центр и хиральность молекулы.
|
|
6. Проекционные формулы Фишера стереоизомеров молочной и винной кислот.
7. Абсолютная и относительная конфигурация стереоизомеров. Оксикислотный
ключ. Ключевые соединения: D– и L- глицериновый альдегид. Рацематы.
Способы их разделения.
Этапы занятия и контроль усвоения знаний
Продолжительность занятия – 4 часа.
Этапы занятия | Формы проведения | Время |
1. Контроль выполнения домашнего задания. | Проверка преподавателем выполнения домашнего задания в рабочих тетрадях. | 15 мин. |
2. Контроль самоподготовки. | Написание тест – контроля и его оценка. | 15 мин |
3. Разбор теоретического материала. | Опрос студентов у доски, объяснение преподавателем наиболее трудных и важных вопросов, демонстрация моделей, плакатов. | 90 мин |
4. Приобретение практических навыков. | Выполнение лабораторных работ по теме занятия. | 30 мин |
5. Оформление протоколов лабораторных работ. | Заполнение графы «Визуальные наблюдения» в протоколах лабораторных работ. Самостоятельный анализ полученных данных и формулировка выводов. | 15 мин |
6. Проверка и защита протоколов. | Собеседование и оценка практических навыков преподавателем. | 15 мин |