2015-07-14
562
радикалами (7):
1. Глицин (Гли): Не содержит радикала (R=H).
NH2-CH2-COOH
НО -содержащие аминокислоты:
2. Серин (Сер): 3. Треонин (Тре): 4. Тирозин (Тир):
NH2-CH-COOH NH2-CH-COOH 
½ ½
CH2 CH-CH3
½ ½
OH OH
SH -содержащие аминокислоты:
5. NH2-CH-COOH
½
CH2
½
SH
цистеин (Цис)
Cледует отметить, что спиртовые и фенольные ОН-группы и тиоловая SH-группа проявляют в воде очень слабую кислотность по сравнению с карбоксильной –СООН-группой, поэтому их кислотными свойствами можно пренебречь.
Амиды аминокислот, содержащие группу –С=О:
½
NH2
6. Аспарагин (Асн): 7. Глутамин (Глн):
NH2-СH-СOOH NH2-CH-COOH
½ ½
CH2 (CH2)2
½ ½
C=O C=O
½ ½
NH2 NH2
Амидная группа проявляет, в отличие от аминов, очень слабые основные свойства в силу того, что неподеленная электронная пара азота включена в р,p - сопряжение.
Основностью этой группы тоже можно пренебречь.
III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):
1. Лизин (Лиз):
: NH2-CH-COOH +NH3-CH-COO¾ + ¾OH
½ +H2O ½
(CH2)4 ® (CH2)4
½ ½
: NH2 +NH3
2. Аргинин (Арг):
NH2-CH-COOH + H2O +NH3-CH-COO- + -OH
½ ® ½
(CH2)3 (CH2)3
½ ½
: NH NH
½ 
.. ½
C=NH C =+NH2
½ ½
:NH2 NH2
В этом случае протонируется атом азота при двойной связи, так как его неподеленная электронная пара не включена в сопряжение.
3. Гистидин (Гис):
ˉ
+ H2O + -OH
®
IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):
1. Аспарагиновая кислота (Асп):
NH2-CH-COOH +NH3-CH-COO¾ + H+
½ ® ½
CH2 CH2
½ ½
COOH COO¾
2. Глутаминовая кислота (Глу):
NH2-CH-COOH +NH3-CH-COO¾ + H+
½ ® ½
(CH2)2 (CH2)2
½ ½
COOH COO¾
Во всех - a-аминокислотах, за исключением глицина, a - атом углерода
связан с четырьмя различными замещающими группами и, следовательно, является асимметрическим, или хиральным. Такие молекулы встречаются в двух стереоизомерных формах и проявляют оптическую активность.
Все аминокислоты, входящие в состав молекул белков, являются L-стереоизомерами.
