Классификация

В зависимости от структуры углеродного скелета природные антрацен­производные разделяют на три основные группы:

1. Соединения, в основе которых лежит 1 ядро антрацена (мономеры);

2. Соединения с 2 ядрами антрацена (димеры);

3. Конденсированные антраценпроизводные.

Мономеры в зависимости от степени окисления основного ядра подразделяются на:

а) окисленные формы (в основе которых лежит антрахиноновое ядро);

б) восстановленные формы (производные антранола, антрона, оксиантрона).

Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера и расположения заместителей. Заместителями могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и кислотной:

оксиантрон антранол

Реум — эмодин (R₁ = R₂ = R₃ = OH; R₄ = CH₃)

Алоэ — эмодин (R₁ = R₂ = OH; R₃ = H; R₄ = CH₂OH)

Хризофанол (R₁ = R₂ = OH; R₃ = H; R₄ = CH₃)

Указанные соединения и их гликозиды содержатся в коре крушины ольховидной, корне ревеня тангутского, листьях кассии остролистной и узколистной, листьях алоэ, плодах жостера. Они обуславливают их слабительный эффект. Производные антрахинона, содержащие гидроксигруппы в α и β положении (ализарин, пурпурин и их гликозиды) обладают нефролитическим действием и применяются для лечения почечнокаменной болезни.

ализарин

Примером димерных соединений могут служить эмодиндиантрон (симметричная молекула) — выделен из жостера и кассии, кассиамин (несимметричная молекула) выделена из кассии.

Конденсированные антраценпроизводные выделены из различных видов зверобоя — гиперицин, из гречихи — фагопирин.

В растениях антраценпроизводные могут находится в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов. Углеводный компонент представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой и арабинозой. Сахара присоединяются к агликону через ОН в α– или β- положениях (О–гликозиды).

В видах алоэ, сенны обнаружены С-гликозиды. По числу углеводных остатков антраценпроизводные могут быть монозидами, биозидами, дигликозидами.

эмодиндиантрон	кассиамин