Стереоизомерия

Моносахариды — оптически активные соединения, для их клас­сификации применяют D,L-стереохимическую систему названий. Принадлежность к D- или L-стереохимическому ряду определяют по конфигурации асимметричного атома углерода, максимально удален­ного от альдегидной или кетонной группы (для пентоз — С₄, для гексоз — С₅).

Сахара, которые имеют сходное строение с D-глицериновым аль­дегидом, относят к D-ряду, если со строением L-глицеринового альде­гида, то к L-ряду.

Пространственные D- и L-изомеры являются энантиомерами (оп­тическими антиподами). Большинство природных моносахаридов от­носится к D-ряду.

Рассмотрим важнейшие — пентозы и гексозы.

ПЕНТОЗЫ

Среди пентоз наиболее распространенными в природе являются альдопентозы. Общая формула альдопентоз:

Как видно из формулы, пентозы имеют 3 асимметричес­ких атома углерода. Следовательно, количество оптичес­ких изомеров будет: 2³ = 8 или они должны иметь 4 пары антиподов.

Важнейшие представители альдопентоз:

ГЕКСОЗЫ

Общая формула гексоз:

Гексозы содержат в структуре 4 асимметрических ато­ма углерода, то есть имеют 2⁴ = 16 оптических изомеров или 8 пар энантиомеров.

Важнейшие представители гексоз:

Пространственные изомеры моносахаридов, которые отличаются конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов уг­лерода, называются диастереомерами.

Диастереомеры, которые отличаются конфигурацией только од­ного асимметрического атома углерода, называются эпимерами.

Сравним строение D-глюкозы и D-маннозы. Эти моносахариды отличаются конфигурацией только одного — верхнего асимметрич­ного атома углерода, то есть являются эпимерами.

Эпимерами также являются: L-арабиноза и D-ксилоза, D-ксилоза и D-рибоза, D-глюкоза и D-галактоза.