Классификация аминокислот по полярности радикалов

СТРУКТУРА АМИНОКИСЛОТ. ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ

Белки - высокомолекулярные соединения, образованные из а-аминокислот, связанных между собой пептидными связями.

В природе известно более 300 различных аминокислот, но только 20 из них входят в состав белков человека, животных и других высших организмов. Каждая аминокислота имеет карбоксильную группу, аминогруппу в а-положении (у 2-го атома углерода) и радикал (боковую цепь), отличающийся у различных аминокислот.

При физиологическом значении рН (~7,4) карбоксильная группа аминокислот обычно диссоциирует, а аминогруппа протонируется.

Все аминокислоты (за исключением глицина) содержат асимметричный атом углерода, поэтому могут существовать в виде L- и D-стереоизомеров:

Для синтеза белков человека используются только L-аминокислоты. В белках с длительным сроком существования L-изомеры медленно могут приобретать D-конфигурацию, причем это происходит с определенной, характерной для каждой аминокислоты скоростью. Так, белки дентина зубов содержат L-аспартат, который переходит в D-форму при температуре тела человека со скоростью 0,01% в год. Поскольку дентин эмали практически не обменивается и не синтезируется у взрослых людей в отсутствие травмы, по содержанию D-аспартата можно установить возраст человека, что используется в клинической и криминалистической практике.

Радикалы (боковые цепи) аминокислот являются вариабельной частью пептида и могут содержать различные функциональные группы:

полярные (гидрофильные):

- гидроксильную -ОН;

- карбоксильную -СООН;

- аминогруппу -NH₂;

- иминогруппу =NH;

- амидную -CO-NH₂;

- тиольную -SH;

неполярные (гидрофобные):

- метильную -СН₃;

- фенильную

Химические группы радикалов обладают различными свойствами, которые обусловливают свойства содержащих их пептидов (табл. 1.1). Так, наличие неполярных групп -СН₃,

уси-

ливает гидрофобность, а обилие полярных групп -ОН, -SH, -СООН, -NH₂ делает пептиды гидрофильными. Все аминокислоты, входящие в белки, в зависимости от структуры и полярности радикалов можно разделить на 4 группы (см. табл. 1.1).

В состав белков человека входит 19 аминокислот и 1 циклическая иминокислота - пролин, имеющая иминогруппу -NH-. Роль гидрофобного радикала в этой молекуле играет насыщенная алифатическая трехуглеродная цепь, образующая 5-членный цикл между α-углеродным атомом и иминогруппой:

Классификация аминокислот по полярности радикалов

Некоторые белки содержат аминокислоты с модифицированными радикалами, отсутствующие в других белках. Так, в полипептидную цепь коллагена входит гидроксилизин, эластина и коллагена - гидроксипролин. Факторы свертывания крови протромбин, проконвертин, белки костной ткани остеокальцин, сиалопротеин содержат у-карбоксиглутаминовую кислоту: